Nell'estate del 1887, Vincent van Gogh dipinse una serie di autoritratti a Parigi, e tra questi, Autoritratto con Cappello di Paglia e Pipa si distingue per il suo audace e sperimentale uso del colore e della pennellata. Ciò che rende quest'opera particolarmente notevole è che è uno dei più di venti autoritratti che Van Gogh produsse in quell'unico anno, un periodo in cui non poteva permettersi di pagare modelli e quindi rivolse il suo sguardo verso l'interno. Questi autoritratti divennero un laboratorio per il suo stile in rapida evoluzione, e in questa particolare tela, scelse di presentarsi con gli accessori casual di un cappello di paglia e una pipa, oggetti che sarebbero diventati quasi iconici nella sua immagine successiva. Van Gogh fissa lo spettatore con uno sguardo diretto e indagatore, il suo volto incorniciato dalla larga visiera di un cappello di paglia giallo che proietta un'ombra sulla sua fronte.

La pipa, stretta tra le labbra, suggerisce momenti di sollievo in mezzo alla sua energia inquieta. Le rapide e quasi febbrili pennellate animano lo sfondo e il tessuto della sua giacca, mentre il volto è modellato con colori inaspettati — verdi, blu e rossi — che vibrano l'uno contro l'altro. A differenza dell'intensità psicologica degli autoritratti di Rembrandt, l'approccio di Van Gogh è crudo e immediato, meno preoccupato per l'idealizzazione che per catturare le sensazioni fugaci di luce, umore e insicurezza. La storia esatta di Autoritratto con Cappello di Paglia e Pipa come oggetto è piuttosto incerta, poiché le opere di Van Gogh di questo periodo venivano spesso scambiate con altri artisti o lasciate con suo fratello Theo a Parigi.

Molti di questi autoritratti rimasero in possesso della famiglia fino dopo la morte di Van Gogh nel 1890, entrando gradualmente in collezioni pubbliche e private man mano che la sua reputazione cresceva all'inizio del XX secolo. Oggi, diverse versioni degli autoritratti di Van Gogh con cappello di paglia sono conservate in importanti musei, ma la provenienza precisa di ciascuna può essere difficile da rintracciare a causa della prolifica produzione dell'artista e della mancanza di registrazioni dettagliate. Questo dipinto segna un punto di svolta nella carriera di Van Gogh, mentre passava dalla palette scura dei suoi anni olandesi ai colori vibranti ed espressivi che avrebbero definito il suo stile maturo.