À l'été 1887, Vincent van Gogh a peint une série d'autoportraits à Paris, et parmi eux, Autoportrait avec Chapeau de Paille et Pipe se distingue par son utilisation audacieuse et expérimentale de la couleur et du coup de pinceau. Ce qui rend cette œuvre particulièrement remarquable, c'est qu'elle fait partie des plus de vingt autoportraits que Van Gogh a réalisés au cours de cette seule année, une période où il ne pouvait pas se permettre de payer des modèles et a donc tourné son regard vers l'intérieur. Ces autoportraits sont devenus un laboratoire pour son style en rapide évolution, et dans cette toile en particulier, il a choisi de se présenter avec les accessoires décontractés d'un chapeau de paille et d'une pipe — des objets qui deviendraient presque iconiques dans son imagerie ultérieure. Van Gogh fixe le spectateur avec un regard direct et perçant, son visage encadré par la large bordure d'un chapeau de paille jaune qui projette une ombre sur son front.

La pipe, coincée entre ses lèvres, suggère des moments de répit au milieu de son énergie agitée. Les coups de pinceau rapides et presque fiévreux animent l'arrière-plan et le tissu de sa veste, tandis que le visage est modelé avec des couleurs inattendues — verts, bleus et rouges — qui vibrent les uns contre les autres. Contrairement à l'intensité psychologique des autoportraits de Rembrandt, l'approche de Van Gogh est brute et immédiate, moins préoccupée par l'idéalisation que par la capture des sensations fugaces de lumière, d'humeur et de doute de soi. L'histoire exacte de Autoportrait avec Chapeau de Paille et Pipe en tant qu'objet est quelque peu incertaine, car les œuvres de Van Gogh de cette période étaient souvent échangées avec d'autres artistes ou laissées avec son frère Theo à Paris.

Beaucoup de ces autoportraits sont restés en possession de la famille jusqu'après la mort de Van Gogh en 1890, entrant progressivement dans des collections publiques et privées à mesure que sa réputation grandissait au début du XXe siècle. Aujourd'hui, plusieurs versions des autoportraits de Van Gogh avec chapeau de paille sont conservées dans de grands musées, mais la provenance précise de chacune peut être difficile à retracer en raison de la production prolifique de l'artiste et du manque de dossiers détaillés. Cette peinture marque un tournant dans la carrière de Van Gogh, alors qu'il passait de la palette sombre de ses années néerlandaises à la couleur vibrante et expressive qui définirait son style mature.