En el verano de 1887, Vincent van Gogh pintó una serie de autorretratos en París, y entre ellos, Autorretrato con Sombrero de Paja y Pipa destaca por su audaz y experimental uso del color y la pincelada. Lo que hace que esta obra sea especialmente notable es que es uno de los más de veinte autorretratos que Van Gogh produjo en ese único año, un periodo en el que no podía permitirse pagar modelos y, por lo tanto, dirigió su mirada hacia adentro. Estos autorretratos se convirtieron en un laboratorio para su estilo en rápida evolución, y en este lienzo en particular, eligió presentarse con los accesorios casuales de un sombrero de paja y una pipa, objetos que se volverían casi icónicos en su imaginería posterior. Van Gogh fija al espectador con una mirada directa y penetrante, su rostro enmarcado por el amplio ala de un sombrero de paja amarillo que proyecta una sombra sobre su frente.

La pipa, sujeta entre sus labios, insinúa momentos de respiro en medio de su energía inquieta. Las rápidas y casi febril pinceladas animan el fondo y la tela de su chaqueta, mientras que el rostro está modelado con colores inesperados: verdes, azules y rojos que vibran entre sí. A diferencia de la intensidad psicológica de los autorretratos de Rembrandt, el enfoque de Van Gogh es crudo e inmediato, menos preocupado por la idealización que por capturar las sensaciones fugaces de luz, estado de ánimo y autoconfianza. La historia exacta de Autorretrato con Sombrero de Paja y Pipa como objeto es algo incierta, ya que las obras de Van Gogh de este periodo a menudo se intercambiaban con otros artistas o se dejaban con su hermano Theo en París.

Muchos de estos autorretratos permanecieron en posesión de la familia hasta después de la muerte de Van Gogh en 1890, ingresando gradualmente a colecciones públicas y privadas a medida que su reputación crecía a principios del siglo XX. Hoy en día, varias versiones de los autorretratos de Van Gogh con sombrero de paja se conservan en importantes museos, pero la procedencia precisa de cada una puede ser difícil de rastrear debido a la prolífica producción del artista y la falta de registros detallados. Esta pintura marca un punto de inflexión en la carrera de Van Gogh, ya que pasó de la oscura paleta de sus años en los Países Bajos al vibrante y expresivo color que definiría su estilo maduro.