Em Cupido Dormindo, Caravaggio apresenta um jovem Cupido, retratado como uma figura de querubim, dormindo pacificamente. As cores são ricas e quentes, com profundos vermelhos e suaves tons de pele dominando a paleta. O fundo é escuro, criando um forte contraste que destaca os delicados traços de Cupido.

O jogo de luz e sombra é característico do estilo de Caravaggio, realçando a tridimensionalidade da figura. A pintura é executada em óleo sobre tela, um meio que permite as ricas texturas e cores vibrantes vistas nesta obra. As dimensões são aproximadamente 80 x 100 cm, tornando-a uma peça de tamanho médio que convida a uma inspeção mais próxima. Os espectadores podem apreciar os intrincados detalhes nas asas de Cupido e a suavidade de sua pele.

A técnica de chiaroscuro utilizada aqui é uma marca registrada do estilo barroco, enfatizando a dramática interação de luz e sombra. Caravaggio pintou Cupido Dormindo durante um período em que estava explorando temas de amor e beleza. Esta obra reflete o interesse do artista por temas mitológicos, que era algo incomum para sua época. Um fato interessante sobre esta pintura é que ela mostra a capacidade de Caravaggio de misturar realismo com elementos mitológicos, criando uma figura relacionável, mas idealizada.

A pintura está na Galleria Borghese, um museu conhecido por sua coleção de arte barroca.