Em 1606, Peter Paul Rubens completou São Gregório Magno com Santos durante seus anos transformadores na Itália, um período que definiria seu estilo maduro. O que torna esta obra especialmente notável é que foi pintada para a igreja oratoriana de Santa Maria in Vallicella em Roma, colocando Rubens no coração da renovação artística da Contra-Reforma católica. A comissão o alinhou com os patronos mais influentes da época, e o reconhecimento imediato da pintura ajudou a consolidar a reputação de Rubens entre os círculos romanos, abrindo caminho para seu sucesso posterior em toda a Europa. Rubens captura um momento de intercessão celestial: o Papa Gregório Magno, flanqueado pelos Santos Mauro, Papiano e Domitila, se ajoelha em oração enquanto a Virgem e o Menino aparecem acima, acompanhados por anjos.

O olhar de Gregório e sua mão estendida direcionam a atenção do espectador para o céu, enquanto os gestos de humildade e devoção dos santos ecoam o apelo do Papa por misericórdia divina. A luz dourada que desce do registro superior sinaliza a presença do milagroso, um recurso que Rubens usa para unir o terreno e o divino. Comparado aos retábulos mais contidos de Annibale Carracci, as figuras de Rubens são robustas e animadas, seus drapeados girando com energia, incorporando o dinamismo do início do Barroco. Embora a pintura original permaneça em Roma, a composição de Rubens se mostrou tão influente que ele criou uma réplica em óleo sobre ardósia para o altar-mor, agora na Galleria Nazionale d'Arte Antica.

A obra se ergue como um testemunho da adaptabilidade e ambição de Rubens durante sua estada na Itália, absorvendo lições de coloristas venezianos e mestres romanos. Embora o meio exato do original seja incerto, seu impacto é claro: marca um momento crucial em que Rubens fundiu a grandeza italiana com sua própria sensibilidade do norte, estabelecendo o curso para seus triunfos posteriores em Antuérpia e além.