В 1606 году Питер Пауль Рубенс завершил Святого Григория Великого с святыми в период своих преобразующих итальянских лет, который определил его зрелый стиль. Эта работа особенно примечательна тем, что она была написана для ордена ораторианцев в церкви Санта-Мария ин Валличелла в Риме, что ставит Рубенса в центр художественного возрождения католической контрреформации. Заказ сблизил его с самыми влиятельными покровителями того времени, а мгновенное признание картины помогло закрепить репутацию Рубенса в римских кругах, проложив путь к его дальнейшему успеху по всей Европе. Рубенс запечатлевает момент небесного заступничества: Папа Григорий Великий, окруженный святыми Мауром, Папианом и Домитиллой, стоит на коленях в молитве, в то время как Дева Мария с Младенцем появляются сверху, окруженные ангелами.

Взгляд Григория и протянутая рука направляют внимание зрителя к небесам, в то время как жесты святых, выражающие смирение и преданность, перекликаются с просьбой Папы о божественной милости. Золотой свет, струящийся сверху, сигнализирует о присутствии чудесного, что является приемом, который Рубенс использует для объединения земного и божественного. По сравнению с более сдержанными алтарными картинами Аннибале Караччи, фигуры Рубенса крепки и полны жизни, их драпировки вихрятся с энергией, воплощая динамику раннего барокко. Хотя оригинальная картина остается в Риме, композиция Рубенса оказала такое влияние, что он создал масляную копию на сланце для главного алтаря, которая сейчас находится в Национальной галерее древнего искусства.

Это произведение является свидетельством адаптивности и амбиций Рубенса во время его итальянского пребывания, он впитал уроки как у венецианских колористов, так и у римских мастеров. Хотя точный материал оригинала неясен, его влияние очевидно: это знаменует собой ключевой момент, когда Рубенс объединил итальянское величие со своей северной чувствительностью, проложив путь к его дальнейшим триумфам в Антверпене и за ее пределами.