En 1606, Peter Paul Rubens a complété Saint Grégoire le Grand avec des Saints durant ses années transformantes en Italie, une période qui définirait son style mature. Ce qui rend cette œuvre particulièrement remarquable, c'est qu'elle a été peinte pour l'église oratorienne de Santa Maria in Vallicella à Rome, plaçant Rubens au cœur du renouveau artistique de la Contre-Réforme catholique. La commande l'a aligné avec les mécènes les plus influents de l'époque, et l'acclamation immédiate de la peinture a contribué à établir la réputation de Rubens parmi les cercles romains, ouvrant la voie à son succès ultérieur à travers l'Europe. Rubens capture un moment d'intercession céleste : le Pape Grégoire le Grand, flanqué des Saints Maurus, Papianus et Domitilla, s'agenouille en prière tandis que la Vierge et l'Enfant apparaissent au-dessus, entourés d'anges.

Le regard de Grégoire et sa main tendue dirigent l'attention du spectateur vers le ciel, tandis que les gestes d'humilité et de dévotion des saints font écho à la supplication du Pape pour la miséricorde divine. La lumière dorée qui descend du registre supérieur signale la présence du miraculeux, un dispositif que Rubens utilise pour unir le terrestre et le divin. Comparées aux retables plus contenus de Annibale Carracci, les figures de Rubens sont robustes et animées, leurs drapés tourbillonnant d'énergie, incarnant le dynamisme du début du Baroque. Bien que la peinture originale reste à Rome, la composition de Rubens s'est avérée si influente qu'il a créé une réplique à l'huile sur ardoise pour le grand autel, maintenant à la Galleria Nazionale d'Arte Antica.

L'œuvre se dresse comme un témoignage de l'adaptabilité et de l'ambition de Rubens durant son séjour en Italie, absorbant des leçons des coloristes vénitiens et des maîtres romains. Bien que le médium exact de l'original soit incertain, son impact est clair : il marque un moment clé où Rubens a fusionné la grandeur italienne avec sa propre sensibilité nordique, traçant la voie pour ses triomphes ultérieurs à Anvers et au-delà.