En 1606, Peter Paul Rubens completó San Gregorio Magno con Santos durante sus años transformadores en Italia, un período que definiría su estilo maduro. Lo que hace que esta obra sea especialmente notable es que fue pintada para la iglesia oratoriana de Santa María en Vallicella en Roma, situando a Rubens en el corazón de la renovación artística de la Contrarreforma católica. La comisión lo alineó con los mecenas más influyentes de la época, y el inmediato reconocimiento de la pintura ayudó a consolidar la reputación de Rubens entre los círculos romanos, allanando el camino para su posterior éxito en toda Europa. Rubens captura un momento de intercesión celestial: el Papa Gregorio Magno, flanqueado por los Santos Mauro, Papiano y Domitila, se arrodilla en oración mientras la Virgen y el Niño aparecen arriba, acompañados por ángeles.

La mirada de Gregorio y su mano extendida dirigen la atención del espectador hacia el cielo, mientras que los gestos de humildad y devoción de los santos reflejan la súplica del Papa por la misericordia divina. La luz dorada que desciende del registro superior señala la presencia de lo milagroso, un recurso que Rubens utiliza para unir lo terrenal y lo divino. Comparado con los más contenidos retablos de Annibale Carracci, las figuras de Rubens son robustas y animadas, sus drapeados girando con energía, encarnando el dinamismo del temprano Barroco. Aunque la pintura original permanece en Roma, la composición de Rubens resultó tan influyente que creó una réplica al óleo sobre pizarra para el altar mayor, ahora en la Galleria Nazionale d'Arte Antica.

La obra se erige como un testimonio de la adaptabilidad y ambición de Rubens durante su estancia en Italia, absorbiendo lecciones de coloristas venecianos y maestros romanos por igual. Si bien el medio exacto del original es incierto, su impacto es claro: marca un momento crucial en el que Rubens fusionó la grandeza italiana con su propia sensibilidad del norte, estableciendo el rumbo para sus posteriores triunfos en Amberes y más allá.