Когда Эль Греко писал Апостола Святого Симона около 1610 года, он приближался к концу своей жизни в Толедо, работая над замечательной серией портретов апостолов, которые определят его поздний стиль. Эти картины не были созданы для одной церкви или покровителя, а скорее как группа — возможно, для частного поклонения или в качестве модели для коллекционеров, что было необычно для таких религиозных тем в то время. Судьба этого набора разрозненная: версии апостолов сейчас разбросаны по нескольким музеям, и точная оригинальная компоновка остается загадкой, которая до сих пор интригует ученых. На этом портрете Эль Греко запечатлевает Святого Симона в момент интроспективного спокойствия, его взгляд поднят, как будто он в безмолвном общении с божественным.

Апостол держит пилу, инструмент своего мученичества, изображенную с характерными для художника удлиненными пальцами и мерцающей манерой письма. Роба Симона, написанная глубокими, закручивающимися цветами, кажется, сверкает на темном фоне, привлекая внимание зрителя к его выразительному лицу. В отличие от более статичных, героических апостолов Тициана или Риберы, Симон Эль Греко выглядит пойманным между землей и небом, его духовный пыл передан через изогнутую форму и светящуюся палитру. Точная судьба этого конкретного Апостола Святого Симона не полностью задокументирована, но он является свидетельством постоянного увлечения Эль Греко апостолами в его последний десятилетие.

Многие из этих поздних портретов апостолов были разделены на протяжении веков, переходя из частных рук и коллекций, прежде чем найти свое место в музеях. Сегодня Апостол Святой Симон признан ключевым примером позднего периода Эль Греко, когда его стиль стал еще более смелым и выразительным, влияя на последующих художников от Экспрессионистов до Пикассо. Его выживание и значимость отражают обновленное признание визионерского подхода Эль Греко к религиозной живописи.