Quando El Greco dipinse Apostolo San Simón intorno al 1610, si avvicinava alla fine della sua vita a Toledo, lavorando a una notevole serie di ritratti di apostoli che avrebbero definito il suo stile tardo. Queste opere non furono realizzate per una singola chiesa o patrono, ma piuttosto come un gruppo—possibilmente per devozione privata o come un insieme modello per collezionisti, il che era insolito per soggetti religiosi all'epoca. Il destino del gruppo è disperso: versioni degli apostoli sono ora sparse in diversi musei, e l'esatta disposizione originale rimane un mistero che continua a intrigare gli studiosi. In questo ritratto, El Greco cattura San Simón in un momento di calma introspettiva, il suo sguardo sollevato come se fosse in silenziosa comunicazione con il divino.

L'apostolo tiene una sega, lo strumento del suo martirio, resa con le caratteristiche dita allungate dell'artista e un tocco di pennello vibrante. La tunica di Simón, dipinta in colori profondi e vorticosi, sembra brillare contro lo sfondo scuro, attirando l'attenzione dello spettatore sul suo volto espressivo. A differenza degli apostoli più statici e eroici di Tiziano o Ribera, il Simón di El Greco appare intrappolato tra terra e cielo, il suo fervore spirituale trasmesso attraverso la forma contorta e la palette luminosa. Il percorso preciso di questo particolare Apostolo San Simón non è completamente documentato, ma si erge come un testimone della duratura fascinazione di El Greco per gli apostoli nella sua ultima decade.

Molti di questi ritratti tardivi di apostoli sono stati separati nel corso dei secoli, passando per mani e collezioni private prima di trovare casa nei musei. Oggi, Apostolo San Simón è riconosciuto come un esempio chiave del periodo tardo di El Greco, quando il suo stile divenne ancora più audace ed espressivo, influenzando artisti successivi dagli Espressionisti a Picasso. La sua sopravvivenza e prominenza riflettono la rinnovata apprezzamento per l'approccio visionario di El Greco alla pittura religiosa.