Lorsque El Greco a peint Apostole Saint Simon vers 1610, il approchait de la fin de sa vie à Tolède, travaillant sur une remarquable série de portraits d'apôtres qui allaient définir son style tardif. Ces peintures n'étaient pas réalisées pour une seule église ou un seul mécène, mais plutôt en tant que groupe—peut-être pour la dévotion privée ou comme un ensemble modèle pour les collectionneurs, ce qui était inhabituel pour des sujets religieux à l'époque. Le sort de l'ensemble est éparpillé : des versions des apôtres sont désormais dispersées dans plusieurs musées, et l'arrangement original exact reste un mystère qui intrigue encore les chercheurs. Dans ce portrait, El Greco capture Saint Simon à un moment de calme introspectif, son regard levé comme s'il était en communication silencieuse avec le divin.

L'apôtre tient une scie, l'instrument de son martyre, rendue avec les doigts allongés caractéristiques de l'artiste et un coup de pinceau vibrant. La robe de Simon, peinte dans des couleurs profondes et tourbillonnantes, semble scintiller contre le fond sombre, attirant l'œil du spectateur vers son visage expressif. Contrairement aux apôtres plus statiques et héroïques de Titien ou Ribera, le Simon de El Greco semble pris entre la terre et le ciel, son ardeur spirituelle transmise à travers la forme tordue et la palette lumineuse. Le parcours précis de cet Apostole Saint Simon particulier n'est pas entièrement documenté, mais il se dresse comme un témoignage de la fascination durable de El Greco pour les apôtres au cours de sa dernière décennie.

Beaucoup de ces portraits tardifs d'apôtres ont été séparés au fil des siècles, passant par des mains et des collections privées avant de trouver refuge dans des musées. Aujourd'hui, Apostole Saint Simon est reconnu comme un exemple clé de la période tardive de El Greco, lorsque son style est devenu encore plus audacieux et expressif, influençant des artistes ultérieurs, des Expressionnistes à Picasso. Sa survie et sa notoriété reflètent la nouvelle appréciation de l'approche visionnaire de El Greco à la peinture religieuse.