Als El Greco Apostel Simon um 1610 malte, näherte er sich dem Ende seines Lebens in Toledo und arbeitete an einer bemerkenswerten Serie von Apostelporträts, die seinen späten Stil prägen würden. Diese Gemälde wurden nicht für eine einzelne Kirche oder einen einzelnen Mäzen geschaffen, sondern eher als Gruppe—möglicherweise für private Andacht oder als Modellset für Sammler, was zu dieser Zeit für religiöse Themen ungewöhnlich war. Das Schicksal des Sets ist verstreut: Versionen der Apostel sind nun in mehreren Museen verteilt, und die genaue ursprüngliche Anordnung bleibt ein Rätsel, das Wissenschaftler weiterhin fasziniert. In diesem Porträt fängt El Greco den heiligen Simon in einem Moment introspektiver Ruhe ein, sein Blick erhoben, als ob er in stiller Kommunikation mit dem Göttlichen steht.

Der Apostel hält eine Säge, das Instrument seines Martyriums, dargestellt mit den charakteristischen langen Fingern des Künstlers und lebhaftem Pinselstrich. Simons Gewand, gemalt in tiefen, wirbelnden Farben, scheint gegen den dunklen Hintergrund zu schimmern und zieht den Blick des Betrachters auf sein ausdrucksvolles Gesicht. Im Gegensatz zu den statischeren, heroischen Aposteln von Tizian oder Ribera scheint El Grecos Simon zwischen Erde und Himmel gefangen, sein spiritueller Eifer wird durch die verdrehte Form und die leuchtende Farbpalette vermittelt. Die genaue Reise dieses speziellen Apostel Simon ist nicht vollständig dokumentiert, aber sie steht als Zeugnis für El Grecos anhaltende Faszination für die Apostel in seinem letzten Jahrzehnt.

Viele dieser späten Apostelporträts wurden im Laufe der Jahrhunderte getrennt, wechselten durch private Hände und Sammlungen, bevor sie in Museen ein Zuhause fanden. Heute wird Apostel Simon als ein Schlüsselbeispiel für El Grecos späte Periode anerkannt, in der sein Stil noch gewagter und ausdrucksvoller wurde und spätere Künstler von den Expressionisten bis Picasso beeinflusste. Sein Überleben und seine Prominenz spiegeln die erneute Wertschätzung für El Grecos visionären Ansatz zur religiösen Malerei wider.