Никто не знает, кто этот молодой человек, смотрящий на зрителя с картины Изучение портрета молодого человека, и с какой целью Филиппино Липпи его написал. Этот загадочный портрет, дата и техника которого не задокументированы, долгое время привлекал внимание ученых своей незавершенностью и психологической непосредственностью. Некоторые предполагают, что это была подготовительная работа для более крупного заказа, в то время как другие видят в ней редкий взгляд на частную практику художника, не подверженную влиянию покровителей или публичных выставок.

Отсутствие атрибутов или надписей лишь усиливает загадку, приглашая зрителей представить историю сидящего. Прямой, почти вызывающий взгляд молодого человека встречает зрителя с необычным для того времени чувством непосредственности. Его черты изображены с чувствительностью к характеру: слегка приоткрытые губы, настороженные глаза и мягкие линии лица создают ощущение живого присутствия, пойманного в мимолетный момент. Фон оставлен пустым, сосредоточив все внимание на выражении и позе сидящего.

В отличие от высоко законченных и идеализированных портретов Сандро Боттичелли, у которого обучался Филиппино Липпи, это исследование кажется интимным и исследовательским, как будто художник пытается проникнуть как в сходство, так и во внутреннюю жизнь своего объекта. Отсутствие декоративных элементов или символических объектов оставляет интерпретацию открытой, но тщательное внимание к настроению сидящего намекает на растущий интерес Ренессанса к индивидуальности. Путешествие Изучения портрета молодого человека по истории в значительной степени не задокументировано, как и многие рисунки и исследования Филиппино Липпи. Без четких записей о покровительстве или раннем происхождении, истоки и оригинальный контекст работы остаются неопределенными.

Сегодня она служит свидетельством мастерства художника в портретной живописи, которое он развивал наряду с более известными религиозными заказами во Флоренции. Хотя она не так широко известна, как его алтарные картины, такие работы, как эта, открывают окно в экспериментальную и личную сторону карьеры Филиппино Липпи, соединяя формальные нормы Раннего Ренессанса с более исследовательскими и психологическими подходами, которые последуют.