Personne ne connaît l'identité du jeune homme qui regarde depuis Étude d'un jeune homme, ni le but pour lequel Filippino Lippi l'a peint. Cette étude de portrait énigmatique, dont la date et le médium restent non documentés, intrigue depuis longtemps les chercheurs par sa qualité inachevée et son immédiateté psychologique. Certains ont spéculé qu'il s'agissait d'un travail préparatoire pour une commande plus importante, tandis que d'autres y voient un rare aperçu de la pratique privée de l'artiste, non médiée par un mécène ou une exposition publique.

L'absence d'attributs ou d'inscriptions ne fait qu'approfondir le mystère, invitant les spectateurs à imaginer l'histoire du modèle. Le regard direct et presque provocateur du jeune homme rencontre le spectateur avec une sensation d'immédiateté inhabituelle pour l'époque. Ses traits sont rendus avec une sensibilité au caractère : les lèvres légèrement entrouvertes, les yeux alertes et le doux modelé du visage suggèrent une présence vivante capturée dans un moment fugace. L'arrière-plan est laissé nu, concentrant toute l'attention sur l'expression et la pose du modèle.

Contrairement aux portraits hautement finis et idéalisés de Sandro Botticelli, avec qui Filippino Lippi s'est formé, cette étude semble intime et exploratoire, comme si l'artiste sondait à la fois la ressemblance et la vie intérieure de son sujet. L'absence d'éléments décoratifs ou d'objets symboliques laisse l'interprétation ouverte, mais l'attention minutieuse portée à l'humeur du modèle fait allusion à l'intérêt croissant de la Renaissance pour l'individualité. Le parcours de Étude d'un jeune homme à travers l'histoire est en grande partie non documenté, tout comme de nombreux dessins et études de Filippino Lippi. Sans enregistrements clairs de mécénat ou de provenance précoce, les origines et le contexte original de l'œuvre demeurent incertains.

Aujourd'hui, elle se dresse comme un témoignage de l'habileté de l'artiste dans le portrait, qu'il a développée parallèlement à ses commandes religieuses plus célèbres à Florence. Bien qu'elle ne soit pas aussi largement célébrée que ses retables, des œuvres comme celle-ci offrent un aperçu du côté expérimental et personnel de la carrière de Filippino Lippi, comblant le fossé entre les conventions formelles du Renaissance précoce et les approches plus profondes et psychologiques qui suivraient.