Никакая другая картина Амедео Модильяни не вызвала столько спекуляций, как Чакоска, созданная в 1917 году в короткий, но бурный период жизни художника в Париже. Личность модели остается предметом обсуждения: некоторые считают, что она была русской эмигранткой из Монпарнаса, другие предполагают, что это модель из круга Модильяни, но никаких окончательных записей не осталось. Неопределенность усиливается отсутствием документации о заказе картины или ее раннем владении, что является необычной ситуацией для произведения из этого плодовитого года.

Одно можно сказать точно: Чакоска находится на перекрестке наиболее продуктивной и бурной фазы Модильяни, когда его здоровье и удача находились в упадке. Портрет изображает женщину в состоянии покоя, ее вытянутая шея и миндалевидные глаза переданы с той стилизованной грацией, которая определяет зрелый стиль Модильяни. Ее взгляд, прямой, но непонятный, встречает зрителя с тихой силой, в то время как легкий наклон головы и упрощенные, маскоподобные черты намекают на уязвимость и сдержанность. Фон, выполненный в приглушенных тонах, выдвигает фигуру вперед, сосредоточив все внимание на ее загадочном выражении.

Этот подход напоминает о восхищении художника африканской скульптурой и влиянии Поля Сезанна, но если мазки Сезанна разрушают форму, то линия Модильяни сглаживает и объединяет. В отличие от явной чувственности его обнаженных фигур того же года, Чакоска предлагает более интроспективное, почти медитативное присутствие. Как и во многих работах Модильяни, точная ранняя история Чакоска неясна, вероятно, из-за нестабильного финансового положения художника и неформальных продаж, которые характеризовали его карьеру. Средство картины остается неопределенным, хотя оно соответствует предпочитаемой им технике масла на холсте.

После смерти Модильяни в 1920 году картина появилась в нескольких частных коллекциях и иногда была ошибочно атрибутирована, отражая изменчивость его репутации. Сегодня Чакоска признана образцовым примером портретного искусства Модильяни, воплощающим сочетание меланхолии и элегантности, которое сделало его работы такими уникальными в контексте раннего модернизма двадцатого века.