Kein anderes Gemälde von Amedeo Modigliani hat so viel Spekulation ausgelöst wie Chakoska, das 1917 in der kurzen, aber fieberhaften Pariser Phase des Künstlers entstand. Die Identität des Modells bleibt ein Diskussionsthema: Einige glauben, sie sei eine russische Emigrantin aus Montparnasse, andere schlagen ein Modell aus Modiglianis Kreis vor, aber es gibt keinen definitiven Nachweis. Die Unsicherheit wird durch das Fehlen von Dokumentationen über den Auftrag des Gemäldes oder den frühen Besitz verstärkt, eine ungewöhnliche Umstände für ein Werk aus diesem produktiven Jahr.

Sicher ist, dass Chakoska an der Kreuzung von Modiglianis produktivster und turbulentester Phase steht, gerade als seine Gesundheit und sein Glück im Rückgang waren. Das Porträt zeigt eine Frau in Ruhe, deren langer Hals und mandelförmige Augen mit der stilisierten Anmut dargestellt sind, die den reifen Stil von Modigliani definiert. Ihr Blick, direkt und doch unleserlich, trifft den Betrachter mit einer stillen Kraft, während die subtile Neigung ihres Kopfes und die vereinfachten, maskenartigen Züge sowohl Verletzlichkeit als auch Zurückhaltung andeuten. Der Hintergrund, in gedämpften Tönen gehalten, drängt die Figur nach vorne und lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf ihren rätselhaften Ausdruck.

Dieser Ansatz erinnert an die Bewunderung des Künstlers für afrikanische Skulpturen und den Einfluss von Paul Cézanne, doch während Cézannes Pinselstrich die Form bricht, glättet und vereint Modiglianis Linie. Im Gegensatz zur offensichtlichen Sinnlichkeit seiner Akte aus demselben Jahr bietet Chakoska eine introspektivere, fast meditative Präsenz. Wie bei vielen von Modiglianis Werken ist die genaue frühe Geschichte von Chakoska unklar, wahrscheinlich aufgrund der prekären Finanzen des Künstlers und der informellen Verkäufe, die seine Karriere prägten. Das Medium des Gemäldes bleibt ungewiss, obwohl es mit der von ihm bevorzugten Öl-auf-Leinwand-Technik übereinstimmt.

Nach Modiglianis Tod im Jahr 1920 tauchte das Gemälde in mehreren Privatbesitz auf und wurde gelegentlich falsch zugeordnet, was die wechselnden Schicksale seines Rufs widerspiegelt. Heute wird Chakoska als ein herausragendes Beispiel für Modiglianis Porträtkunst anerkannt, das die Mischung aus Melancholie und Eleganz verkörpert, die seine Arbeit im Kontext des frühen 20. Jahrhunderts so unverwechselbar machte.