Aucune autre peinture de Amedeo Modigliani n'a suscité autant de spéculations que Chakoska, créée en 1917 durant la brève mais fiévreuse période parisienne de l'artiste. L'identité du modèle reste un sujet de débat : certains pensent qu'il s'agissait d'une émigrée russe de Montparnasse, d'autres suggèrent un modèle du cercle de Modigliani, mais aucun enregistrement définitif n'existe. L'incertitude est accentuée par le manque de documentation sur la commande de la peinture ou la propriété précoce, une circonstance inhabituelle pour une œuvre de cette année prolifique.

Ce qui est certain, c'est que Chakoska se trouve à la croisée de la phase la plus productive et turbulente de Modigliani, juste au moment où sa santé et sa fortune étaient en déclin. Le portrait capture une femme au repos, son cou allongé et ses yeux en amande rendus avec la grâce stylisée qui définit le style mature de Modigliani. Son regard, direct mais indéchiffrable, rencontre le spectateur avec une force tranquille, tandis que l'inclinaison subtile de sa tête et les traits simplifiés, semblables à un masque, suggèrent à la fois vulnérabilité et réserve. L'arrière-plan, rendu dans des tons atténués, pousse la figure en avant, concentrant toute l'attention sur son expression énigmatique.

Cette approche rappelle l'admiration de l'artiste pour la sculpture africaine et l'influence de Paul Cézanne, mais là où le coup de pinceau de Cézanne fracture la forme, la ligne de Modigliani adoucit et unifie. Contrairement à la sensualité évidente de ses nus de la même année, Chakoska offre une présence plus introspective, presque méditative. Comme pour beaucoup d'œuvres de Modigliani, l'histoire précise de Chakoska est floue, probablement en raison des finances précaires de l'artiste et des ventes informelles qui ont caractérisé sa carrière. Le médium de la peinture reste incertain, bien qu'il soit cohérent avec la technique de l'huile sur toile qu'il favorisait.

Après la mort de Modigliani en 1920, la peinture est apparue dans plusieurs collections privées et a parfois été attribuée à tort, reflétant les fortunes changeantes de sa réputation. Aujourd'hui, Chakoska est reconnue comme un exemple emblématique du portrait de Modigliani, incarnant le mélange de mélancolie et d'élégance qui a rendu son travail si distinctif dans le contexte du modernisme du début du XXe siècle.