Nessun altro dipinto di Amedeo Modigliani ha suscitato tanta speculazione quanto Chakoska, creato nel 1917 durante il breve ma febbrile periodo parigino dell'artista. L'identità della modella rimane un argomento di dibattito: alcuni credono che fosse un'emigrante russa di Montparnasse, altri suggeriscono un modello del cerchio di Modigliani, ma non esiste alcun documento definitivo. L'incertezza è accentuata dalla mancanza di documentazione riguardo all'incarico del dipinto o alla proprietà iniziale, una circostanza insolita per un'opera di quest'anno così prolifico.

Ciò che è certo è che Chakoska si trova all'incrocio della fase più produttiva e turbolenta di Modigliani, proprio mentre la sua salute e la sua fortuna erano in declino. Il ritratto cattura una donna in riposo, il suo collo allungato e gli occhi a mandorla resi con la grazia stilizzata che definisce lo stile maturo di Modigliani. Il suo sguardo, diretto ma illeggibile, incontra lo spettatore con una forza silenziosa, mentre la sottile inclinazione della sua testa e i tratti semplificati, simili a una maschera, suggeriscono sia vulnerabilità che riserbo. Lo sfondo, reso in toni smorzati, spinge la figura in avanti, concentrando tutta l'attenzione sulla sua espressione enigmatica.

Questo approccio ricorda l'ammirazione dell'artista per la scultura africana e l'influenza di Paul Cézanne, ma mentre il tocco di Cézanne frattura la forma, la linea di Modigliani ammorbidisce e unifica. A differenza della sensualità evidente dei suoi nudi dello stesso anno, Chakoska offre una presenza più introspettiva, quasi meditativa. Come per molte opere di Modigliani, la storia precisa di Chakoska è poco chiara, probabilmente a causa delle precarie finanze dell'artista e delle vendite informali che hanno caratterizzato la sua carriera. Il medium del dipinto rimane incerto, sebbene sia coerente con la tecnica dell'olio su tela che preferiva.

Dopo la morte di Modigliani nel 1920, il dipinto è riemerso in diverse collezioni private ed è stato occasionalmente attribuito erroneamente, riflettendo le fortune mutevoli della sua reputazione. Oggi, Chakoska è riconosciuto come un esempio fondamentale della ritrattistica di Modigliani, incarnando la fusione di malinconia ed eleganza che ha reso il suo lavoro così distintivo nel contesto del modernismo del primo Novecento.