Ни один другой художник не изображал Марию Магдалину так часто и так уникально, как Эль Греко. С 1570-х годов и до конца своей жизни он возвращался к её образу как минимум шесть раз, каждая версия является медитацией о покаянии и духовном стремлении. Покаянная Мария Магдалина, созданная около 1585 года, выделяется своей мучительной эмоциональной интенсивностью и неопределенной комиссией; не осталось записей, которые могли бы рассказать нам, кто изначально владел ей или почему Эль Греко так одержимо тянулся к этой теме.

Ученые долгое время спорили о том, были ли эти Магдалины созданы для частного поклонения или как спекулятивные работы для открытого рынка в Толедо, где Эль Греко обосновался десятью годами ранее. В центре картины Мария Магдалина стоит на коленях одна, её взгляд устремлён вверх, слёзы сверкают в её глазах. Это Магдалина после встречи с Христом в пустыне, отказывающаяся от своей прошлой жизни.

Череп рядом с ней — это мemento mori — напоминание о смертности и покаянии, в то время как открытая книга и крест сигнализируют о её преданности молитве и размышлениям. Свет, резкий и неземной, падает на её лицо и руки, изолируя её фигуру на фоне мрачного пейзажа. В отличие от voluptuous Магдалины Тициана или чувственных покаяльщиков барокко, святой Эль Греко имеет вытянутую форму, её черты почти огненные, как будто её тело поглощается духовным огнём.

Ранняя история Покаянной Марии Магдалины остаётся неопределённой, как и многие работы Эль Греко из его толедского периода. Она, вероятно, прошла через частные испанские коллекции, прежде чем попасть в публичный доступ, но до 19 века не существует окончательных записей. Сегодня картина признаётся ключевым произведением зрелого периода Эль Греко, когда его уникальный стиль — отмеченный смелыми цветами, вытянутыми формами и духовным пылом — был полностью сформирован.

Её haunting mood и инновационная композиция сделали её опорной точкой для последующих художников, стремящихся запечатлеть драму внутренней трансформации.