Nessun altro artista ha dipinto Maria Maddalena così spesso—o in modo così distintivo—come El Greco. Tra gli anni '70 e la fine della sua vita, è tornato alla sua immagine almeno sei volte, ogni versione una meditazione sul pentimento e sul desiderio spirituale. Maria Maddalena Penitente, creata intorno al 1585, si distingue per la sua intensa carica emotiva e per la sua commissione incerta; non esistono registri che ci dicano chi la possedeva inizialmente o perché El Greco fosse così ossessionato da questo soggetto.

Gli studiosi hanno a lungo dibattuto se queste Maddalene fossero state realizzate per la devozione privata o come opere speculative per il mercato aperto a Toledo, dove El Greco si era stabilito un decennio prima. Nel cuore del dipinto, Maria Maddalena si inginocchia da sola, lo sguardo rivolto verso il cielo, le lacrime che brillano nei suoi occhi. Questa è la Maddalena dopo il suo incontro con Cristo, nel deserto, che rinuncia alla sua vita passata. Il teschio al suo fianco è un memento mori—un promemoria di mortalità e pentimento—mentre il libro aperto e il crocifisso segnalano la sua dedizione alla preghiera e alla contemplazione.

La luce, acuta e ultraterrena, cade sul suo volto e sulle sue mani, isolando la sua figura contro un paesaggio scuro come una tempesta. A differenza della voluptuosa Maddalena di Tiziano o dei penitenti sensuali del Barocco, la santa di El Greco è allungata, con tratti quasi fiammeggianti, come se il suo corpo fosse consumato da un fuoco spirituale. La provenienza precoce di Maria Maddalena Penitente rimane incerta, come nel caso di molte opere di El Greco dei suoi anni a Toledo. È probabile che sia passata attraverso collezioni private spagnole prima di entrare in vista pubblica, ma non esistono registri definitivi fino al XIX secolo.

Oggi, il dipinto è riconosciuto come un'opera fondamentale del periodo maturo di El Greco, quando il suo stile unico—caratterizzato da colori audaci, forme allungate e fervore spirituale—era completamente formato. La sua atmosfera inquietante e la sua composizione innovativa l'hanno resa un punto di riferimento per artisti successivi che cercano di catturare il dramma della trasformazione interiore.