Aucun autre artiste n'a peint Marie Madeleine aussi souvent—ou de manière aussi distinctive—que El Greco. Entre les années 1570 et la fin de sa vie, il est revenu à son image au moins six fois, chaque version étant une méditation sur le repentir et le désir spirituel. Marie Madeleine Pénitente, créée vers 1585, se distingue par son intensité émotionnelle troublante et sa commande incertaine ; aucun document ne subsiste pour nous dire qui en était le premier propriétaire ou pourquoi El Greco était si obsédé par ce sujet.

Les chercheurs ont longtemps débattu de savoir si ces Magdalènes étaient destinées à la dévotion privée ou comme œuvres spéculatives pour le marché ouvert à Tolède, où El Greco s'était installé une décennie plus tôt. Au cœur de la peinture, Marie Madeleine est agenouillée seule, le regard levé vers le ciel, des larmes scintillant dans ses yeux. C'est la Madeleine après sa rencontre avec le Christ, dans le désert, renonçant à sa vie passée. Le crâne à ses côtés est un memento mori—un rappel de la mortalité et du repentir—tandis que le livre ouvert et le crucifix signalent sa dévotion à la prière et à la contemplation.

La lumière, vive et surnaturelle, tombe sur son visage et ses mains, isolant sa silhouette contre un paysage sombre comme une tempête. Contrairement à la voluptueuse Madeleine de Titien ou aux pénitents sensuels du Baroque, la sainte de El Greco est allongée, ses traits presque flamboyants, comme si son corps était consumé par un feu spirituel. La provenance précoce de Marie Madeleine Pénitente reste incertaine, comme c'est le cas pour de nombreuses œuvres de El Greco de ses années à Tolède. Elle a probablement circulé dans des collections privées espagnoles avant d'entrer dans le domaine public, mais aucun enregistrement définitif n'existe avant le XIXe siècle.

Aujourd'hui, la peinture est reconnue comme une œuvre clé de la période mature de El Greco, lorsque son style unique—marqué par des couleurs audacieuses, des formes allongées et un fervent esprit spirituel—était pleinement formé. Son ambiance troublante et sa composition innovante en ont fait une référence pour les artistes ultérieurs cherchant à capturer le drame de la transformation intérieure.