Когда Эль Греко написал Портрет Диего де Коваррубиаса и Лейвы около 1600 года, он запечатлел не только выдающегося испанского юриста и церковного деятеля, но и человека, чье intellect сформировал сами законы Испании. Коваррубиас, некогда президент Совета Кастилии и епископ Сеговии, пользовался таким уважением, что сам Филипп II искал его совета. Существование портрета является свидетельством статуса Коваррубиаса: лишь немногие не королевские фигуры того времени были увековечены Эль Греко, чьи модели часто выбирались за их исключительное влияние или благочестие. Картина изображает Коваррубиаса на пике его власти, сидящего в темной церковной одежде, с прямым, но задумчивым взглядом.

Его правая рука, изящно расположенная на закрытой книге, сигнализирует как о его юридической учености, так и о его церковной роли, в то время как скромный фон привлекает внимание зрителя к лицу модели — освещенному холодным, почти неземным светом. Эта психологическая интенсивность, достигнутая за счет удлиненных черт и резких контрастов, является отличительной чертой Эль Греко и резко контрастирует с более сдержанными, формальными портретами Тициана или Санчеса Коэльо. Здесь индивидуальность модели не теряется в величии; напротив, его интеллектуальное присутствие излучается с холста. Точные обстоятельства заказа остаются неясными, но, вероятно, портрет был создан в Толедо, где как художник, так и модель были выдающимися фигурами.

На протяжении веков картина проходила через различные церковные и частные коллекции, часто восхищаясь как образец поздних портретов Эль Греко. Сегодня она признана ключевым произведением для понимания подхода художника к характеру и психологии, соединяющим венецианскую цветовую традицию с выразительным видением, которое позже повлияло на современное искусство. В настоящее время она находится в Музее Прадо, позволяя посетителям встретиться как с человеком, так и с моментом, который сформировал испанскую историю.