Cuando El Greco pintó Retrato de Diego de Covarrubias y Leiva alrededor de 1600, no solo capturó a un destacado jurista y eclesiástico español, sino también a un hombre cuyo intelecto moldeó las mismas leyes de España. Covarrubias, una vez presidente del Consejo de Castilla y obispo de Segovia, era tan respetado que el propio Felipe II buscaba su consejo. La existencia del retrato es un testimonio de la estatura de Covarrubias: pocas figuras no reales de la época fueron inmortalizadas por El Greco, cuyos retratados a menudo eran elegidos por su influencia excepcional o su piedad. La pintura presenta a Covarrubias en el apogeo de su autoridad, sentado en oscuras vestiduras clericales, con una mirada directa pero contemplativa.

Su mano derecha, delicadamente posada sobre un libro cerrado, señala tanto su erudición legal como su papel eclesiástico, mientras que el fondo escaso dirige la atención del espectador hacia el rostro del retratado, iluminado con una luz fría, casi sobrenatural. Esta intensidad psicológica, lograda a través de rasgos alargados y contrastes marcados, es una característica distintiva de El Greco y contrasta notablemente con los retratos más contenidos y formales de Tiziano o Sánchez Coello. Aquí, la individualidad del retratado no se pierde en la grandeza; en cambio, su presencia intelectual irradia desde el lienzo. Las circunstancias exactas de la comisión siguen siendo inciertas, pero es probable que el retrato se creara en Toledo, donde tanto el artista como el retratado eran figuras prominentes.

A lo largo de los siglos, la pintura ha pasado por diversas colecciones eclesiásticas y privadas, siendo a menudo admirada como un ejemplo principal de la pintura de retratos tardíos de El Greco. Hoy en día, se reconoce como una obra clave para entender el enfoque del pintor sobre el carácter y la psicología, uniendo la tradición del color veneciano con la visión expresiva que más tarde influiría en el arte moderno. Su hogar actual en el Museo del Prado permite a los visitantes encontrarse tanto con el hombre como con el momento que moldeó la historia española.