Lorsque El Greco a peint Portrait de Diego de Covarrubias y Leiva vers 1600, il ne capturait pas seulement un juriste et ecclésiastique espagnol éminent, mais aussi un homme dont l'intellect a façonné les lois mêmes de l'Espagne. Covarrubias, ancien président du Conseil de Castille et évêque de Ségovie, était si respecté que Philippe II lui-même sollicitait son avis. L'existence du portrait témoigne de la stature de Covarrubias : peu de figures non royales de l'époque ont été immortalisées par El Greco, dont les modèles étaient souvent choisis pour leur influence exceptionnelle ou leur piété. La peinture présente Covarrubias à l'apogée de son autorité, assis dans des robes ecclésiastiques sombres, son regard étant à la fois direct et contemplatif.

Sa main droite, délicatement posée sur un livre fermé, signale à la fois son érudition juridique et son rôle ecclésiastique, tandis que l'arrière-plan sparse attire l'attention du spectateur sur le visage du modèle, illuminé d'une lumière froide, presque surnaturelle. Cette intensité psychologique, obtenue par des traits allongés et des contrastes marqués, est une marque de fabrique de El Greco et contraste fortement avec les portraits plus contenus et formels de Titien ou Sánchez Coello. Ici, l'individualité du modèle ne se perd pas dans la grandeur ; au contraire, sa présence intellectuelle irradie de la toile. Les circonstances exactes de la commande demeurent incertaines, mais il est probable que le portrait ait été réalisé à Tolède, où l'artiste et le modèle étaient tous deux des figures éminentes.

Au fil des siècles, la peinture a traversé diverses collections ecclésiastiques et privées, souvent admirée comme un exemple phare de la peinture de portrait tardive de El Greco. Aujourd'hui, elle est reconnue comme une œuvre clé pour comprendre l'approche du peintre en matière de caractère et de psychologie, reliant la tradition des couleurs vénitiennes à la vision expressive qui influencerait plus tard l'art moderne. Son emplacement actuel au Museo del Prado permet aux visiteurs de découvrir à la fois l'homme et le moment qui ont façonné l'histoire espagnole.