Quando El Greco pintou Retrato de Diego de Covarrubias y Leiva por volta de 1600, ele estava capturando não apenas um proeminente jurista e eclesiástico espanhol, mas também um homem cujo intelecto moldou as próprias leis da Espanha. Covarrubias, uma vez presidente do Conselho de Castela e bispo de Segóvia, era tão respeitado que o próprio Filipe II buscava seu conselho. A existência do retrato é um testemunho da estatura de Covarrubias: poucas figuras não reais da época foram imortalizadas por El Greco, cujos retratados eram frequentemente escolhidos por sua influência excepcional ou piedade. A pintura apresenta Covarrubias no auge de sua autoridade, sentado em vestes clericais escuras, com um olhar direto, mas contemplativo.

Sua mão direita, delicadamente apoiada sobre um livro fechado, sinaliza tanto sua erudição legal quanto seu papel eclesiástico, enquanto o fundo esparso direciona a atenção do espectador para o rosto do retratado, iluminado por uma luz fria, quase sobrenatural. Essa intensidade psicológica, alcançada por meio de traços alongados e contrastes marcantes, é uma marca registrada de El Greco e contrasta de maneira acentuada com os retratos mais contidos e formais de Tiziano ou Sánchez Coello. Aqui, a individualidade do retratado não se perde na grandeza; em vez disso, sua presença intelectual irradia da tela. As circunstâncias exatas da comissão permanecem incertas, mas é provável que o retrato tenha sido criado em Toledo, onde tanto o artista quanto o retratado eram figuras proeminentes.

Ao longo dos séculos, a pintura passou por várias coleções eclesiásticas e privadas, sendo frequentemente admirada como um exemplo primoroso da pintura de retratos tardios de El Greco. Hoje, é reconhecida como uma obra-chave para entender a abordagem do pintor sobre caráter e psicologia, unindo a tradição de cor veneziana com a visão expressiva que mais tarde influenciaria a arte moderna. Seu lar atual no Museu do Prado permite que os visitantes encontrem tanto o homem quanto o momento que moldaram a história espanhola.