Quando El Greco dipinse Ritratto di Diego de Covarrubias y Leiva intorno al 1600, non stava solo catturando un importante giurista e ecclesiastico spagnolo, ma anche un uomo il cui intelletto ha plasmato le stesse leggi della Spagna. Covarrubias, un tempo presidente del Consiglio di Castiglia e vescovo di Segovia, era così rispettato che lo stesso Filippo II cercava il suo consiglio. L'esistenza del ritratto è una testimonianza della statura di Covarrubias: poche figure non reali dell'epoca furono immortalizzate da El Greco, i cui ritratti erano spesso scelti per la loro eccezionale influenza o pietà. Il dipinto presenta Covarrubias al culmine della sua autorità, seduto in scure vesti clericali, con uno sguardo diretto ma contemplativo.

La sua mano destra, delicatamente posata su un libro chiuso, segnala sia la sua erudizione legale che il suo ruolo ecclesiastico, mentre lo sfondo scarso attira l'attenzione dello spettatore sul volto del soggetto, illuminato da una luce fredda, quasi ultraterrena. Questa intensità psicologica, raggiunta attraverso tratti allungati e forti contrasti, è un marchio distintivo di El Greco e contrasta nettamente con i ritratti più contenuti e formali di Tiziano o Sánchez Coello. Qui, l'individualità del soggetto non si perde nella grandezza; al contrario, la sua presenza intellettuale irradia dalla tela. Le circostanze esatte della commissione rimangono incerte, ma è probabile che il ritratto sia stato creato a Toledo, dove sia l'artista che il soggetto erano figure di spicco.

Nel corso dei secoli, il dipinto è passato attraverso varie collezioni ecclesiastiche e private, spesso ammirato come un esempio principale della ritrattistica tardiva di El Greco. Oggi è riconosciuto come un'opera chiave per comprendere l'approccio del pittore al carattere e alla psicologia, collegando la tradizione del colore veneziano con la visione espressiva che in seguito influenzerebbe l'arte moderna. La sua attuale collocazione nel Museo del Prado consente ai visitatori di incontrare sia l'uomo che il momento che hanno plasmato la storia spagnola.