Als El Greco um 1600 Das Porträt von Diego de Covarrubias y Leiva malte, erfasste er nicht nur einen bedeutenden spanischen Juristen und Kirchenmann, sondern auch einen Mann, dessen Intellekt die Gesetze Spaniens prägte. Covarrubias, einst Präsident des Rates von Kastilien und Bischof von Segovia, war so angesehen, dass sogar Philipp II. seinen Rat suchte.

Die Existenz des Porträts ist ein Zeugnis für Covarrubias' Ansehen: Nur wenige nicht-königliche Persönlichkeiten der Zeit wurden von El Greco verewigt, dessen Modelle oft aufgrund ihres außergewöhnlichen Einflusses oder ihrer Frömmigkeit ausgewählt wurden. Das Gemälde zeigt Covarrubias auf dem Höhepunkt seiner Autorität, in dunklen kirchlichen Gewändern sitzend, mit einem direkten, aber nachdenklichen Blick. Seine rechte Hand, zart auf einem geschlossenen Buch ruhend, signalisiert sowohl seine juristische Gelehrsamkeit als auch seine kirchliche Rolle, während der spärliche Hintergrund die Aufmerksamkeit des Betrachters auf das Gesicht des Dargestellten lenkt, das in einem kühlen, fast überirdischen Licht erstrahlt. Diese psychologische Intensität, erreicht durch verlängerte Züge und starke Kontraste, ist ein Markenzeichen von El Greco und steht im deutlichen Gegensatz zu den zurückhaltenderen, formellen Porträts von Tizian oder Sánchez Coello.

Hier geht die Individualität des Dargestellten nicht in der Größe verloren; vielmehr strahlt seine intellektuelle Präsenz von der Leinwand aus. Die genauen Umstände des Auftrags sind ungewiss, aber es ist wahrscheinlich, dass das Porträt in Toledo entstand, wo sowohl der Künstler als auch das Modell prominente Figuren waren. Im Laufe der Jahrhunderte hat das Gemälde verschiedene kirchliche und private Sammlungen durchlaufen und wurde oft als herausragendes Beispiel für El Grecos späte Porträtkunst bewundert. Heute wird es als Schlüsselwerk zur Verständnis der Herangehensweise des Malers an Charakter und Psychologie anerkannt, das die venezianische Farbtradition mit der expressiven Vision verbindet, die später die moderne Kunst beeinflussen sollte.

Sein aktueller Standort im Museo del Prado ermöglicht es den Besuchern, sowohl den Mann als auch den Moment zu erleben, der die spanische Geschichte prägte.