Немногие картины Эль Грека вызвали столько научных споров, как Святой Франциск и брат Лео, размышляющие о смерти. На протяжении веков эксперты спорили о том, является ли это произведение оригиналом самого Эль Грека или совместной работой с его мастерской, что усложняется наличием нескольких версий одной и той же темы, разбросанных по европейским коллекциям. Тем не менее, интенсивность настроения и своеобразная обработка света и формы являются отличительными чертами зрелого стиля Эль Грека, датируемого около 1600 года, когда он находился на пике своих творческих сил в Толедо.

В центре картины Эль Грека выбирает момент, когда Святой Франциск, скромный монах из Ассизи, созерцает череп — древний символ смертности, в то время как брат Лео стоит рядом с ним на коленях в молчаливой молитве. Изможденное лицо Франциска и удлиненные руки, изображенные с характерным выразительным искажением Эль Грека, говорят о душе, борющейся с тайнами смерти и спасения. Резкий контраст между светлыми, почти неземными лицами и глубоким, затененным фоном погружает зрителя в драму духовного размышления.

Череп, бережно удерживаемый в руках Франциска, является не просто мemento mori, но и призывом к смирению и подготовке к загробной жизни — темой, которую Эль Грека трактует с большей психологической интенсивностью, чем, например, более сдержанный и медитативный Сурбаран в своем Святом Франциске в медитации. Точные происхождения этой картины остаются несколько неясными, как это часто бывает с религиозными заказами Эль Грека конца XVI и начала XVII веков. Хотя личность ее первого покровителя неизвестна, вероятно, что работа предназначалась для францисканского монастыря или частной часовни, отражая увлечение эпохи личной преданностью и размышлением о смерти.

На протяжении веков Святой Франциск и брат Лео, размышляющие о смерти сменили несколько владельцев, и их атрибуция была пересмотрена по мере появления новых исследований и технического анализа. Сегодня она признается убедительным свидетельством уникального видения Эль Грека — видения, которое продолжает вызывать интерес и восхищение как у ученых, так и у посетителей.