Poucas pinturas de El Greco inspiraram tanto debate acadêmico quanto São Francisco e o Irmão Leão Meditando sobre a Morte. Ao longo dos séculos, especialistas discutiram se esta obra é um original do próprio El Greco ou uma colaboração com seu ateliê, uma questão complicada pela existência de múltiplas versões do mesmo tema espalhadas por coleções europeias. No entanto, a intensidade de seu clima e o tratamento idiossincrático da luz e da forma são marcas do estilo maduro de El Greco, datando de cerca de 1600, quando ele estava no auge de seu poder criativo em Toledo. No coração da pintura, El Greco escolhe o momento em que São Francisco, o humilde frade de Assis, contempla um crânio—um símbolo ancestral da mortalidade—enquanto o Irmão Leão se ajoelha ao seu lado em oração silenciosa.

O rosto magro de Francisco e suas mãos alongadas, representadas com a distorção expressiva característica de El Greco, falam de uma alma lutando com os mistérios da morte e da salvação. O contraste marcante entre os rostos luminosos, quase sobrenaturais, e o fundo profundo e sombrio atrai o espectador para o drama da reflexão espiritual. O crânio, segurado suavemente nas mãos de Francisco, não é apenas um memento mori, mas um convite à humildade e à preparação para a vida após a morte—um tema que El Greco trata com mais intensidade psicológica do que, por exemplo, o mais contido e meditativo São Francisco em Meditação de Zurbarán. As origens precisas desta pintura permanecem um tanto obscuras, como costuma acontecer com os comissionamentos religiosos de El Greco do final do século XVI e início do XVII.

Embora a identidade de seu primeiro patrono seja desconhecida, é provável que a obra tenha sido destinada a um mosteiro franciscano ou a uma capela privada, refletindo a fascinação da época pela devoção pessoal e pela contemplação da morte. Ao longo dos séculos, São Francisco e o Irmão Leão Meditando sobre a Morte passou por várias mãos, e sua atribuição foi revisitada à medida que novas pesquisas e análises técnicas surgiram. Hoje, é reconhecida como um testemunho convincente da visão única de El Greco—uma que continua a desafiar e fascinar tanto acadêmicos quanto visitantes.