Peu de peintures de El Greco ont suscité autant de débats académiques que Saint François et le Frère Léon Méditant sur la Mort. Au fil des siècles, les experts ont discuté de savoir si cette œuvre est un original du El Greco lui-même ou une collaboration avec son atelier, une question compliquée par l'existence de multiples versions du même sujet dispersées dans les collections européennes. Cependant, l'intensité de son atmosphère et la manipulation idiosyncratique de la lumière et de la forme sont des caractéristiques du style mature de El Greco, datant d'environ 1600, lorsqu'il était à l'apogée de ses pouvoirs créatifs à Tolède. Au cœur de la peinture, El Greco choisit le moment où Saint François, le humble franciscain d'Assise, contemple un crâne—un symbole ancien de la mortalité—tandis que le Frère Léon s'agenouille à ses côtés en prière silencieuse.

Le visage émacié de François et ses mains allongées, rendus avec la distorsion expressive caractéristique de El Greco, parlent d'une âme luttant avec les mystères de la mort et du salut. Le contraste saisissant entre les visages lumineux, presque surnaturels, et le fond sombre et profond attire le spectateur dans le drame de la réflexion spirituelle. Le crâne, délicatement tenu dans les mains de François, n'est pas seulement un memento mori, mais un appel à l'humilité et à la préparation pour l'au-delà—un thème que El Greco traite avec une intensité psychologique plus forte que, par exemple, le Saint François en Méditation plus contenu et méditatif de Zurbarán. Les origines précises de cette peinture demeurent quelque peu obscures, comme c'est souvent le cas avec les commandes religieuses de El Greco à la fin du XVIe siècle et au début du XVIIe siècle.

Bien que l'identité de son premier mécène soit inconnue, il est probable que l'œuvre ait été destinée à un monastère franciscain ou à une chapelle privée, reflétant la fascination de l'époque pour la dévotion personnelle et la contemplation de la mort. Au fil des siècles, Saint François et le Frère Léon Méditant sur la Mort a passé entre plusieurs mains, et son attribution a été révisée à mesure que de nouvelles recherches et analyses techniques ont émergé. Aujourd'hui, elle est reconnue comme un témoignage convaincant de la vision unique de El Greco—une vision qui continue de défier et de fasciner tant les chercheurs que les visiteurs.