Ни один другой художник не изображал святого Франциска так часто и так близко, как Эль Греко. На протяжении своей карьеры Эль Греко возвращался к этому скромному монаху более тридцати раз, каждый раз переосмысляя мистические встречи святого. Работа 1602 года Святой Франциск Ассизский и брат Лео в медитации выделяется среди них редким включением брата Лео, преданного спутника Франциска, и медитативной тишиной, которая отличается от драматических экстазов, наблюдаемых в многих других изображениях.

Ученые до сих пор спорят, была ли эта версия написана для конкретного покровителя или как часть серии для частного поклонения, но ее созерцательное настроение предполагает, что она предназначалась для размышлений, а не для публичного показа. В центре картины святой Франциск стоит на коленях в молитве, его взгляд устремлен к небу, руки скрещены на груди в жесте смирения и покорности. Рядом с ним брат Лео тихо сидит, склонив голову, воплощая роль свидетеля и духовной поддержки. Грубый коричневый монашеский одеяние, череп у ног Франциска и бесплодный ландшафт говорят о идеалах бедности и смертности, которые сформировали францисканскую духовность.

Свет драматически падает на лицо Франциска, изолируя его в моменте мистического общения, в то время как Лео остается в тени, подчеркивая одиночество видения Франциска. В отличие от спокойного Святого Франциска в пустыне Джованни Беллини, версия Эль Греко наполнена беспокойной энергией, вытянутые формы и вихревые мазки усиливают ощущение духовного стремления. Путь этой картины менее задокументирован, чем у некоторых грандиозных алтарных произведений Эль Греко. Она, вероятно, оставалась в Толедо, где художник провел свои последние десятилетия, и могла принадлежать францисканской общине или частному коллекционеру, преданному святому.

Со временем ее авторство никогда не подвергалось серьезному сомнению, так как характерный стиль — вытянутые фигуры, мерцающий свет — однозначно указывает на то, что это работа Эль Греко. Сегодня Святой Франциск Ассизский и брат Лео в медитации признается поздним произведением, отражающим углубляющийся интерес художника к мистическому опыту и личному поклонению, и продолжает приглашать зрителей в тихую драму духовного поиска.