Ningún otro artista pintó a San Francisco tan a menudo—o de manera tan íntima—como El Greco. A lo largo de su carrera, El Greco regresó al humilde fraile más de treinta veces, cada vez reimaginando los encuentros místicos del santo. La obra San Francisco de Asís y el Hermano León en Meditación de 1602 se destaca entre estas por su rara inclusión del Hermano León, el devoto compañero de Francisco, y por su quietud meditativa, que se aparta de las dramáticas éxtasis vistas en muchas otras representaciones.

Los estudiosos aún debaten si esta versión fue pintada para un patrón específico o como parte de una serie para la devoción privada, pero su atmósfera contemplativa sugiere que estaba destinada a la reflexión más que a la exhibición pública. En el corazón de la pintura, San Francisco se arrodilla en oración, con la mirada elevada al cielo, las manos cruzadas sobre el pecho en un gesto de humildad y entrega. A su lado, el Hermano León se sienta en silencio, con la cabeza inclinada, encarnando el papel de testigo y apoyo espiritual. El áspero hábito marrón, el cráneo a los pies de Francisco y el paisaje desolado hablan de los ideales de pobreza y mortalidad que moldearon la espiritualidad franciscana.

La luz cae dramáticamente sobre el rostro de Francisco, aislándolo en un momento de comunión mística, mientras que León permanece en la sombra, enfatizando la naturaleza solitaria de la visión de Francisco. A diferencia del sereno San Francisco en el Desierto de Giovanni Bellini, la versión de El Greco está cargada de energía inquieta, las formas alargadas y el pincelado en espiral intensifican la sensación de búsqueda espiritual. El recorrido de esta pintura está menos documentado que el de algunos de los grandes retablos de El Greco. Es probable que permaneciera en Toledo, donde el artista pasó sus últimas décadas, y puede haber pertenecido a una comunidad franciscana o a un coleccionista privado devoto del santo.

Con el tiempo, su autoría nunca fue seriamente cuestionada, ya que el estilo distintivo—figuras alargadas, luz titilante—la marca inconfundiblemente como El Greco. Hoy en día, San Francisco de Asís y el Hermano León en Meditación es reconocida como una obra tardía, que refleja el creciente interés del artista en la experiencia mística y la devoción personal, y continúa invitando a los espectadores a la tranquila drama de la búsqueda espiritual.