Nenhum outro artista pintou São Francisco com tanta frequência—ou de forma tão íntima—quanto El Greco. Ao longo de sua carreira, El Greco voltou ao humilde frade mais de trinta vezes, cada vez reimaginando os encontros místicos do santo. A obra São Francisco de Assis e o Irmão Leão em Meditação de 1602 se destaca entre essas pela rara inclusão do Irmão Leão, o devoto companheiro de Francisco, e por seu silêncio meditativo, que se afasta das dramáticas êxtases vistas em muitas outras representações.

Os estudiosos ainda debatem se esta versão foi pintada para um patrono específico ou como parte de uma série para devoção privada, mas seu clima contemplativo sugere que foi feita para reflexão em vez de exibição pública. No coração da pintura, São Francisco se ajoelha em oração, com o olhar voltado para o céu, as mãos cruzadas sobre o peito em um gesto de humildade e entrega. Ao seu lado, o Irmão Leão senta-se em silêncio, com a cabeça baixa, incorporando o papel de testemunha e apoio espiritual. O áspero hábito marrom, o crânio aos pés de Francisco e a paisagem árida falam dos ideais de pobreza e mortalidade que moldaram a espiritualidade franciscana.

A luz cai dramaticamente sobre o rosto de Francisco, isolando-o em um momento de comunhão mística, enquanto Leão permanece na sombra, enfatizando a natureza solitária da visão de Francisco. Ao contrário do sereno São Francisco no Deserto de Giovanni Bellini, a versão de El Greco está carregada de energia inquieta, as formas alongadas e a pincelada espiralada intensificam a sensação de busca espiritual. A trajetória desta pintura é menos documentada do que a de alguns dos grandes altares de El Greco. É provável que tenha permanecido em Toledo, onde o artista passou suas últimas décadas, e pode ter pertencido a uma comunidade franciscana ou a um colecionador privado devoto do santo.

Com o tempo, sua autoria nunca foi seriamente questionada, já que o estilo distinto—figuras alongadas, luz cintilante—marca-a inconfundivelmente como El Greco. Hoje, São Francisco de Assis e o Irmão Leão em Meditação é reconhecida como uma obra tardia, refletindo o crescente interesse do artista pela experiência mística e pela devoção pessoal, e continua a convidar os espectadores para o drama silencioso da busca espiritual.