Aucun autre artiste n'a peint Saint François aussi souvent—ou aussi intimement—que El Greco. Au cours de sa carrière, El Greco est revenu au modeste franciscain plus de trente fois, réimaginant à chaque fois les rencontres mystiques du saint. L'œuvre Saint François d'Assise et le Frère Léon en Méditation de 1602 se distingue parmi celles-ci par sa rare inclusion du Frère Léon, le compagnon dévoué de François, et pour son calme méditatif, qui s'écarte des extases dramatiques vues dans de nombreuses autres représentations.

Les chercheurs débattent encore de savoir si cette version a été peinte pour un patron spécifique ou comme partie d'une série pour la dévotion privée, mais son atmosphère contemplative suggère qu'elle était destinée à la réflexion plutôt qu'à l'exposition publique. Au cœur de la peinture, Saint François est à genoux en prière, le regard levé vers le ciel, les mains croisées sur la poitrine dans un geste d'humilité et de soumission. À ses côtés, le Frère Léon est assis en silence, la tête inclinée, incarnant le rôle de témoin et de soutien spirituel. L'habit brun rugueux, le crâne aux pieds de François et le paysage aride évoquent les idéaux de pauvreté et de mortalité qui ont façonné la spiritualité franciscaine.

La lumière tombe de manière dramatique sur le visage de François, l'isolant dans un moment de communion mystique, tandis que Léon reste dans l'ombre, soulignant la nature solitaire de la vision de François. Contrairement au serein Saint François dans le Désert de Giovanni Bellini, la version de El Greco est chargée d'une énergie agitée, les formes allongées et le coup de pinceau tourbillonnant intensifiant le sentiment de quête spirituelle. Le parcours de cette peinture est moins documenté que celui de certains des grands retables de El Greco. Elle est probablement restée à Tolède, où l'artiste a passé ses dernières décennies, et a pu appartenir à une communauté franciscaine ou à un collectionneur privé dévoué au saint.

Avec le temps, son attribution n'a jamais été sérieusement remise en question, car le style distinctif—figures allongées, lumière vacillante—la marque de manière indiscutable comme étant de El Greco. Aujourd'hui, Saint François d'Assise et le Frère Léon en Méditation est reconnue comme une œuvre tardive, reflétant l'intérêt croissant de l'artiste pour l'expérience mystique et la dévotion personnelle, et continue d'inviter les spectateurs à la tranquille drame de la recherche spirituelle.