Когда Винсент Ван Гог писал Автопортрет с бокалом в 1887 году, он жил в Париже и неустанно экспериментировал с цветом и техникой, создав более двадцати автопортретов всего за два года. Эта работа выделяется тем, что она знаменует собой один из первых случаев, когда Ван Гог изображает себя с бокалом, что является тонким намеком на кафе-культуру и социальный мир, которые сформировали его парижскую жизнь. Эта картина вызвала споры среди историков: был ли бокал символом дружеской атмосферы, отсылкой к борьбе Ван Гога с алкоголем или просто реквизитом для композиционного интереса? Не осталось ни одного письма от Ван Гога, в котором упоминается этот холст, оставляя его намерение открытым для интерпретации. На картине Ван Гог смотрит на зрителя прямым, проницательным взглядом, его правая рука нежно держит маленький бокал, наполовину наполненный янтарной жидкостью — возможно, абсентом или вином.

Фон представляет собой вихрь глубоких синих и зеленых оттенков, написанных быстрыми, выразительными мазками, которые контрастируют с оранжевым цветом его бороды и румянцем его щек. Свет падает слева, подчеркивая край бокала и блеск в его глазах, что предполагает как интроспекцию, так и момент тихого празднования. В отличие от более мрачных автопортретов его голландского периода, эта работа пульсирует более яркой палитрой и более свободной манерой письма, которые Ван Гог впитал от импрессионистов, особенно от неформальных портретов парижской жизни Эдуара Мане.

Сам бокал, изображенный густой, почти скульптурной краской, становится фокусом — символом, открытым для интерпретации, находящимся между удовольствием и меланхолией. Точная история Автопортрета с бокалом неясна; вероятно, он был написан в мастерской на Монмартре, которую Ван Гог делил со своим братом Тео, в период интенсивного художественного обмена. В отличие от некоторых его других автопортретов, которые вскоре после его смерти попали в публичные коллекции, эта работа оставалась в частных руках в течение десятилетий и появилась на аукционе только в середине 20 века. Сегодня она является частью частной коллекции и редко выставляется на публичных выставках, что делает ее менее известным, но открывающим окно в парижские годы Ван Гога.

Искусствоведы продолжают обсуждать ее место среди многочисленных автопортретов художника, отмечая, как она соединяет приземленный реализм его ранних работ с насыщенными цветами и эмоционально насыщенными холстами, которые вскоре определят его наследие.