Quando Vincent van Gogh dipinse Autoritratto con bicchiere nel 1887, viveva a Parigi e sperimentava instancabilmente con il colore e la tecnica, producendo oltre venti autoritratti in soli due anni. Quest'opera in particolare si distingue perché segna uno dei primi momenti in cui van Gogh si rappresenta mentre tiene un bicchiere, un sottile riferimento alla cultura del caffè e al mondo sociale che ha plasmato la sua vita parigina. Il dipinto ha suscitato dibattiti tra gli storici: il bicchiere era un simbolo di convivialità, un riferimento alle lotte di van Gogh con l'alcol, o semplicemente un oggetto di scena per l'interesse compositivo? Non esiste alcuna lettera sopravvissuta di van Gogh che menzioni questa tela, lasciando la sua intenzione aperta all'interpretazione. Nel dipinto, van Gogh fissa lo spettatore con uno sguardo diretto e penetrante, la sua mano destra tiene delicatamente un piccolo bicchiere mezzo pieno di un liquido ambrato—forse assenzio o vino.

Lo sfondo è un vortice di blu e verdi profondi, dipinti con colpi di pennello rapidi ed espressivi che vibrano contro l'arancione della sua barba e il calore arrossato delle sue guance. La luce cade da sinistra, catturando il bordo del bicchiere e il luccichio nei suoi occhi, suggerendo sia introspezione che un momento di celebrazione silenziosa. A differenza degli autoritratti più cupi dei suoi anni olandesi, quest'opera pulsa con la palette più luminosa e la tecnica di pennellate più sciolte che van Gogh ha assorbito dagli impressionisti, in particolare dai ritratti informali della vita parigina di Édouard Manet.

Il bicchiere stesso, reso con una vernice spessa, quasi scultorea, diventa un punto focale—un simbolo aperto all'interpretazione, in equilibrio tra piacere e malinconia. La provenienza esatta di Autoritratto con bicchiere è incerta; probabilmente fu dipinto nello studio di Montmartre che van Gogh condivideva con suo fratello Theo, durante un periodo di intenso scambio artistico. A differenza di alcuni dei suoi altri autoritratti, che entrarono in collezioni pubbliche poco dopo la sua morte, quest'opera rimase in mani private per decenni e riemerse all'asta solo a metà del XX secolo. Oggi fa parte di una collezione privata ed è raramente vista in mostre pubbliche, rendendola una finestra meno conosciuta ma rivelatrice sugli anni parigini di van Gogh.

Gli storici dell'arte continuano a discutere il suo posto tra i molti autoritratti dell'artista, notando come colleghi il realismo terrestre del suo lavoro iniziale con le tele ricche di colore e cariche di emozione che presto avrebbero definito il suo lascito.