Ни один другой художник не создал столько версий Святого Франциска в молитве перед распятием, как Эль Греко. Сохранилось как минимум шесть вариаций, каждая из которых немного отличается, что свидетельствует о стойком увлечении одиночным преданием святого. Эта конкретная картина, датированная 1587 годом, принадлежит к периоду, когда Эль Греко только начал свою деятельность в Толедо, Испания, и пользовался высоким спросом среди местных религиозных орденов.

Францисканцы, акцентируя внимание на бедности и мистическом опыте, нашли в видении Эль Греко подходящий визуальный язык для своих идеалов. Картина запечатлевает момент интимного общения: Святой Франциск, стоя на коленях в своей грубой рясе, смотрит вверх на простой деревянный крест. Его руки сложены, видны раны стигматов, а рядом лежит череп — напоминание о смертности и смирении. Фон темный, почти бесформенный, сосредоточивая все внимание на светлом лице и руках святого, которые, кажется, светятся внутренним пылом.

В отличие от спокойных, сбалансированных композиций поздних францисканских святых Сурбарана, фигура Эль Греко вытянута, его черты выразительны, а мазки энергичны — передавая не спокойствие, а духовную интенсивность. Точный покровитель этой версии остается неясным, но она типична для devotional работ, созданных для частных часовен или монашеских кельи в конце 16 века в Испании. На протяжении веков путь этой картины был менее задокументирован, чем у некоторых более грандиозных алтарных образов Эль Греко, но ее стиль и тема поставили ее среди самых копируемых и восхищаемых его религиозных изображений. Сегодня она служит свидетельством уникальной способности Эль Греко сочетать венецианские цвета с испанским мистицизмом, отмечая вершину его толедских лет и влияя на поколения испанских художников, которые последуют за ним.