Ни одна другая картина Йоханнеса Вермеера не вызывала столько спекуляций о намерениях её героини, как Девушка с винным бокалом. На протяжении веков зрители и учёные обсуждали, является ли молодая женщина за столом добровольной участницей флирта или настороженной гостьей. Неопределённость картины сделала её важным объектом для обсуждения морали Золотого века Нидерландов и тонких игр ухаживания, которые разворачивались в гостиных Делфта XVII века. Сцена разворачивается в момент приостановленного решения: молодая женщина в ярком красном жакете останавливается с поднятым винным бокалом, её взгляд направлен на зрителя — или, возможно, на кого-то, находящегося вне поля зрения.

Мужчина наклоняется, тихо говоря, в то время как другая фигура на заднем плане кажется почти исчезающей в тенях. Роскошная скатерть, сверкающий бокал и музыкальный инструмент на стуле намекают на удовольствия, как утончённые, так и мимолётные. Открытое окно заливает сцену прохладным дневным светом, приём, который Вермеер часто использовал для усиления ощущения внутренней интимности.

В отличие от буйной энергии таверн Яна Стена, здесь каждый жест взвешен, каждый предмет тщательно выбран, чтобы намекнуть как на приглашение, так и на осторожность. Мало что известно о ранней истории картины, и не осталось записей о её первоначальном покровителе. Считается, что Девушка с винным бокалом была написана около 1659–1660 годов, в период, когда Вермеер исследовал темы домашнего взаимодействия и тонкие напряжения социального обмена. На протяжении веков она тихо переходила из частной коллекции в частную, прежде чем была приобретена музеем герцога Антона Ульриха в Брауншвейге, Германия, где она остаётся и по сей день.

Эта картина теперь признана ключевым произведением в небольшом, но влиятельном творчестве Вермеера, восхищаясь своей психологической нюансировкой и мерцающей ясностью света.