Aucune autre peinture de Johannes Vermeer n'a suscité autant de spéculations sur les intentions de son sujet que La Jeune Fille au Verre de Vin. Pendant des siècles, les spectateurs et les chercheurs ont débattu de savoir si la jeune femme à la table est une participante consentante à la flirtation ou une invitée méfiante. L'ambiguïté de la peinture en a fait un point de référence pour les discussions sur la moralité de l'âge d'or néerlandais et les subtils jeux de cour qui se déroulaient dans les salons de Delft au XVIIe siècle. La scène se déroule dans un moment de décision suspendue : une jeune femme, vêtue d'une brillante veste rouge, fait une pause avec son verre de vin levé, son regard dirigé vers le spectateur—ou peut-être vers quelqu'un juste hors de vue.

Un homme se penche, parlant doucement, tandis qu'une autre figure en arrière-plan semble presque disparaître dans l'ombre. La nappe ornée, le verre lumineux et l'instrument de musique sur la chaise évoquent des plaisirs à la fois raffinés et éphémères. La fenêtre ouverte baigne la scène dans une lumière diurne fraîche, un dispositif que Vermeer utilisait souvent pour intensifier le sentiment d'intimité intérieure.

Contrairement à l'énergie tumultueuse des scènes de taverne de Jan Steen, ici chaque geste est mesuré, chaque objet soigneusement choisi pour suggérer à la fois invitation et prudence. Peu de choses sont connues de l'histoire précoce de la peinture, et aucun enregistrement de son commanditaire original n'a survécu. La Jeune Fille au Verre de Vin aurait été peinte vers 1659-1660, pendant une période où Vermeer explorait des thèmes d'interaction domestique et les tensions subtiles de l'échange social. Au fil des siècles, elle a passé silencieusement par des collections privées avant d'être acquise par le Musée Herzog Anton Ulrich à Brunswick, en Allemagne, où elle demeure aujourd'hui.

La peinture est maintenant reconnue comme une œuvre clé dans la petite mais influente production de Vermeer, admirée pour sa nuance psychologique et la clarté scintillante de sa lumière.