Никто не знает наверняка, кто впервые взглянул на Святую семью с Иоанном Крестителем и святой Маргаритой, и для кого Филиппино Липпи создал это произведение — редкая загадка для работы из флорентийского Ренессанса. Происхождение картины окутано тайной: дата ее создания и заказ не сохранились, а даже ее первоначальное местоположение потеряно во времени. Тем не менее, присутствие святой Маргариты, относительно редкой фигуры в сценах Святой семьи, заставило ученых предположить о возможной женской покровительнице, возможно, названной в ее честь.

Путь картины в общественное сознание начался лишь через несколько столетий после ее создания, когда она появилась в одной из европейских коллекций, вызвав споры о ее авторстве и значении. В центре композиции Дева Мария держит на руках Христа, в то время как Иосиф с нежностью наблюдает за ними. С одной стороны стоит молодой Иоанн Креститель, узнаваемый по своему одежде из верблюжьей шерсти и тонкому тростниковому кресту, его взгляд полон благоговения. Напротив него святую Маргариту изображают с ее обычным атрибутом: драконом, покоренным у ее ног, символизирующим ее легендарную победу над злом.

Фигуры объединены нежными жестами и тонким взаимодействием взглядов, вовлекая зрителя в интимный круг защиты и веры. В отличие от более загадочных мадонн Леонардо да Винчи, подход Липпи прямолинеен и теплый, подчеркивая семейные узы и роль святых как защитников. Физическая история картины в значительной степени остается недокументированной, что не является редкостью для работ Филиппино Липпи, чья карьера часто пересекалась с карьерой его отца Фра Филиппо Липпи и современника Сандро Боттичелли. Принадлежность иногда менялась между этими именами, отражая тесные стилистические связи между флорентийскими художниками конца XV века.

Сегодня картина признана важным примером зрелого стиля Липпи, известного своей нарративной ясностью и деликатными цветами. Она сейчас выставлена в крупной музейной коллекции, где приглашает зрителей размышлять как о ее духовном послании, так и о секретах ее прошлого.