Als Engel mit einem Phylakterium um 1500 aus den Händen des jungen Raphael entstand, war er wahrscheinlich nie dazu gedacht, allein zu stehen. Dieses Werk wird allgemein als eines von zwei Engeln angesehen, die ursprünglich einen Altar flankierten, möglicherweise die verlorene Krönung des Heiligen Nikolaus von Tolentino, die für die Kirche Sant’Agostino in Città di Castello gemalt wurde. Der Verbleib des Hauptpanels bleibt ein Rätsel, und die Engel selbst sind seit Jahrhunderten getrennt, ihr ursprünglicher Kontext wurde nur durch Archivforschung und stilistische Hinweise rekonstruiert.

Das fragmentarische Überleben dieses Engels hat akademische Debatten angestoßen, wobei einige in Frage stellen, ob Raphael ihn selbst gemalt hat oder ob er aus seiner Werkstatt stammt. Der Engel steht am Rand der gemalten Welt und hält ein fließendes Phylakterium—eine Schriftrolle mit einer Botschaft, die jetzt leer oder verblasst ist und einst das heilige Ereignis im Zentrum des verlorenen Altars angekündigt hätte. Die zarten Züge der Figur und die niedergeschlagenen Augen deuten auf einen Moment stiller Ehrfurcht hin, als ob der Engel sowohl Bote als auch Zeuge ist. Die sanfte Drehung des Körpers, das weiche Modellieren des Gesichts und das fast greifbare Gewicht des Drapierens zeigen den Einfluss von Perugino, bei dem Raphael ausgebildet wurde.

Im Gegensatz zu den dynamischeren Engeln von Fra Angelico oder den dramatischen Gesten in den Werken von Leonardo ist dieser Engel ruhig und in sich gekehrt und verkörpert die gelassene Harmonie, die ein Markenzeichen von Raphaels frühem Stil werden sollte. Als physisches Objekt hat Engel mit einem Phylakterium ein fragmentiertes Dasein geführt. Sein ursprüngliches Begleitpanel befindet sich jetzt im Louvre, und die beiden wurden nur in der Wissenschaft, nicht in der Realität wieder vereint. Das Medium bleibt ungewiss—möglicherweise Öl auf Holz, wie es für die Zeit typisch war—aber der Zustand und die Zuschreibung des Gemäldes waren Gegenstand technischer Analysen und Debatten.

Heute wird dieser Engel als seltener Einblick in Raphaels formative Jahre geschätzt, der seine Lehre bei Perugino und sein Aufkommen als unabhängiger Meister verbindet. Er hängt als einsame Figur, ein Überlebender eines verlorenen Ensembles, und lädt die Betrachter ein, sich den verschwundenen Altar und die Welt, für die er geschaffen wurde, vorzustellen.