Quando Anjo segurando um filactério saiu das mãos do jovem Rafael por volta de 1500, provavelmente nunca foi destinado a ficar sozinho. Esta obra é amplamente considerada como uma das duas figuras de anjos que originalmente flanqueavam um altar, possivelmente a perdida Coronacão de São Nicolau de Tolentino pintada para a igreja de Sant’Agostino em Città di Castello. O paradeiro do painel principal continua sendo um mistério, e os próprios anjos foram separados por séculos, seu contexto original reconstruído apenas por meio de pesquisas arquivísticas e pistas estilísticas.

A sobrevivência fragmentária deste anjo alimentou o debate acadêmico, com alguns questionando se Rafael o pintou pessoalmente ou se veio de seu ateliê. O anjo está à beira do mundo pintado, segurando um filactério fluido—um pergaminho que traz uma mensagem, agora em branco ou desbotada, que uma vez teria anunciado o evento sagrado no centro do altar perdido. As delicadas feições da figura e os olhos voltados para baixo sugerem um momento de reverência silenciosa, como se o anjo fosse tanto mensageiro quanto testemunha. A suave rotação do corpo, o modelado sutil do rosto e o peso quase tangível da drapeado marcam a influência de Perugino, sob quem Rafael treinou.

Ao contrário dos anjos mais dinâmicos de Fra Angelico ou dos gestos dramáticos vistos nas obras de Leonardo, este anjo é calmo e autocontido, incorporando a harmonia serena que se tornaria uma característica do estilo inicial de Rafael. Como objeto físico, Anjo segurando um filactério teve uma existência fragmentada. Seu painel companheiro original está agora no Louvre, e os dois foram reunidos apenas na erudição, não na realidade. O meio permanece incerto—possivelmente óleo sobre painel, como era típico da época—mas a condição e atribuição da pintura têm sido objeto de análise técnica e debate.

Hoje, este anjo é valorizado como uma rara visão dos anos formativos de Rafael, conectando seu aprendizado com Perugino e seu surgimento como mestre independente. Ele pendura como uma figura solitária, um sobrevivente de um conjunto perdido, convidando os espectadores a imaginar o altar desaparecido e o mundo para o qual foi criado.