Als Anthony van Dyck 1621 in Italien ankam, brachte er ein Portfolio von Studien mit, darunter Kopfstudie einer nach oben schauenden Frau, die erst zwei Jahre zuvor abgeschlossen wurde. Diese Kopfstudien, oder tronies, waren keine formellen Porträts, sondern Erkundungen von Ausdruck, Licht und Charakter – Werkzeuge für größere Kompositionen. Bemerkenswerterweise wird angenommen, dass diese spezielle Studie als Modell für mehrere von van Dycks späteren religiösen Gemälden diente, wobei ihr nach oben gerichteter Blick in den Darstellungen von Heiligen und Märtyrern in seinem Gesamtwerk wiederkehrt.

Die Unmittelbarkeit und Intimität des Ausdrucks der Frau haben einige Wissenschaftler dazu veranlasst, zu spekulieren, dass sie möglicherweise ein Mitglied von van Dycks eigenem Kreis in Antwerpen war, obwohl ihre Identität unbekannt bleibt. Das Gesicht der Frau ist in einem Moment der gebannten Aufmerksamkeit eingefangen, ihre Augen zum Licht erhoben, das gerade außerhalb des Rahmens liegt. Ihre leicht geöffneten Lippen und die sanfte Spannung in ihrem Nacken deuten auf Ehrfurcht, Unterwerfung oder vielleicht die ersten Anzeichen von Hoffnung hin. Van Dycks sanfte Behandlung der Züge, mit Schatten, die die Wange und die Stirn streicheln, lenkt die gesamte Aufmerksamkeit auf das Spiel der Emotionen in ihrem Gesicht.

Im Gegensatz zu den idealisierten, distanzierten Figuren von Rubens, van Dycks Mentor, ist das Subjekt hier spürbar präsent, ihre Menschlichkeit offenbart. Der nach oben gerichtete Blick, ein Motiv, zu dem van Dyck in seinen Darstellungen von Heiligen wie in Heilige Rosalie, die für die Pestkranken eintritt zurückkehren würde, wird zu einer visuellen Abkürzung für spirituelles Verlangen. Der genaue Weg von Kopfstudie einer nach oben schauenden Frau ist schwer nachzuvollziehen, da viele von van Dycks Studien nach seinem frühen Tod im Jahr 1641 verstreut wurden. Werke wie dieses wurden oft im Atelier des Künstlers aufbewahrt, als Referenzen wiederverwendet und manchmal an Sammler verkauft, die ihre Unmittelbarkeit schätzten.

Obwohl der ursprüngliche Mäzen oder Besitzer nicht verzeichnet ist, zeugt das Überleben der Studie von ihrem Wert sowohl als Werkzeug als auch als vollendetes Werk. Heute werden solche Studien gefeiert, weil sie einen Einblick in van Dycks Arbeitsprozess an der Schwelle seiner Reife bieten und seine prägenden Jahre in Antwerpen mit der Pracht seiner späteren Aufträge in Genua und London verbinden.