Антони ван Дейк прибыл в Италию в 1621 году, имея при себе портфолио исследований, таких как Исследование головы женщины, смотрящей вверх, завершенное всего за два года до этого. Эти исследования головы, или тронни, не были формальными портретами, а представляли собой исследования выражения, света и характера — инструменты для более крупных композиций. Примечательно, что это конкретное исследование, как считается, послужило моделью для нескольких поздних религиозных картин ван Дейка, его взгляд вверх повторяется у святых и мучеников на протяжении всего его творчества.

Непосредственность и интимность выражения женщины заставили некоторых ученых предположить, что она могла быть членом круга ван Дейка в Антверпене, хотя ее личность остается неизвестной. Лицо женщины запечатлено в моменте восторженного внимания, ее глаза подняты к источнику света, находящемуся за пределами рамки. Ее приоткрытые губы и легкое напряжение в шее намекают на благоговение, мольбу или, возможно, первые проблески надежды. Мягкое обращение ван Дейка с чертами лица, когда тень касается щеки и лба, сосредотачивает все внимание на игре эмоций на ее лице.

В отличие от идеализированных, удаленных фигур Рубенса, наставника ван Дейка, здесь субъект ощутимо присутствует, ее человечность обнажена. Взгляд вверх, мотив, к которому ван Дейк вернется в своих изображениях святых, таких как Святая Розалия, заступающаяся за страдающих от чумы, становится визуальным сокращением духовного стремления. Точный путь Исследования головы женщины, смотрящей вверх трудно проследить, так как многие из исследований ван Дейка были рассеяны после его ранней смерти в 1641 году. Такие работы часто хранились в мастерской художника, использовались в качестве ссылок и иногда продавались коллекционерам, ценившим их непосредственность.

Хотя оригинальный покровитель или владелец не зафиксированы, выживание исследования свидетельствует о его ценности как инструмента и завершенной работы. Сегодня такие исследования отмечаются за то, что они предлагают взгляд на рабочий процесс ван Дейка на грани его зрелости, соединяя его формативные годы в Антверпене с величием его поздних заказов в Генуе и Лондоне.