Lorsque Anthony van Dyck est arrivé en Italie en 1621, il avait avec lui un portfolio d'études comme Étude de tête d'une femme regardant vers le haut, achevée seulement deux ans plus tôt. Ces études de tête, ou tronies, n'étaient pas des portraits formels, mais des explorations de l'expression, de la lumière et du caractère - des outils pour des compositions plus grandes. Remarquablement, cette étude particulière est considérée comme ayant servi de modèle pour plusieurs des peintures religieuses ultérieures de van Dyck, son regard tourné vers le haut se répétant chez les saints et les martyrs tout au long de son œuvre.

L'immédiateté et l'intimité de l'expression de la femme ont conduit certains chercheurs à spéculer qu'elle pourrait avoir été un membre du cercle de van Dyck à Anvers, bien que son identité reste inconnue. Le visage de la femme est saisi dans un moment d'attention raptée, ses yeux levés vers une source de lumière juste au-delà du cadre. Ses lèvres entrouvertes et la douce tension dans son cou suggèrent l'émerveillement, la supplication ou peut-être les premiers frémissements de l'espoir. La manière douce de van Dyck de traiter les traits, avec l'ombre caressant la joue et le front, concentre toute l'attention sur le jeu d'émotions sur son visage.

Contrairement aux figures idéalisées et distantes de Rubens, le mentor de van Dyck, ici le sujet est palpablement présent, son humanité mise à nu. Le regard tourné vers le haut, un motif auquel van Dyck reviendrait dans ses représentations de saints comme dans Sainte Rosalie intercédant pour les pestiférés, devient une abréviation visuelle du désir spirituel. Le parcours précis de Étude de tête d'une femme regardant vers le haut est difficile à retracer, car de nombreuses études de van Dyck ont été dispersées après sa mort prématurée en 1641. Des œuvres comme celle-ci étaient souvent conservées dans l'atelier de l'artiste, réutilisées comme références et parfois vendues à des collectionneurs qui appréciaient leur immédiateté.

Bien que le patron ou propriétaire original ne soit pas enregistré, la survie de l'étude témoigne de sa valeur tant comme outil que comme œuvre achevée. Aujourd'hui, de telles études sont célébrées pour offrir un aperçu du processus de travail de van Dyck à l'aube de sa maturité, reliant ses années formatrices à Anvers à la grandeur de ses commandes ultérieures à Gênes et à Londres.