Quando Anthony van Dyck chegou à Itália em 1621, ele trouxe consigo um portfólio de estudos como Estudo de cabeça de uma mulher olhando para cima, concluído apenas dois anos antes. Esses estudos de cabeça, ou tronies, não eram retratos formais, mas explorações de expressão, luz e caráter - ferramentas para composições maiores. Notavelmente, acredita-se que este estudo em particular tenha servido como modelo para várias das pinturas religiosas posteriores de van Dyck, com seu olhar para cima recorrendo em santos e mártires ao longo de sua obra.

A imediata e íntima expressão da mulher levou alguns estudiosos a especular que ela poderia ter sido um membro do círculo de van Dyck em Antuérpia, embora sua identidade permaneça desconhecida. O rosto da mulher é capturado em um momento de atenção raptada, seus olhos levantados em direção a uma fonte de luz logo além da moldura. Seus lábios entreabertos e a suave tensão em seu pescoço sugerem admiração, súplica ou talvez os primeiros indícios de esperança. O tratamento suave das características por parte de van Dyck, com a sombra acariciando a bochecha e a testa, foca toda a atenção no jogo de emoções em seu rosto.

Ao contrário das figuras idealizadas e distantes de Rubens, mentor de van Dyck, aqui o sujeito está palpavelmente presente, sua humanidade exposta. O olhar para cima, um motivo ao qual van Dyck retornaria em suas representações de santos como em Santa Rosalía intercedendo pelos afetados pela peste, torna-se uma abreviação visual do anseio espiritual. A jornada precisa de Estudo de cabeça de uma mulher olhando para cima é difícil de rastrear, uma vez que muitos dos estudos de van Dyck foram dispersos após sua morte prematura em 1641. Obras como esta eram frequentemente mantidas no estúdio do artista, reutilizadas como referências e, às vezes, vendidas a colecionadores que valorizavam sua imediata.

Embora o patrono ou proprietário original não esteja registrado, a sobrevivência do estudo é um testemunho de seu valor tanto como ferramenta quanto como obra finalizada. Hoje, tais estudos são celebrados por oferecer um vislumbre do processo de trabalho de van Dyck no limiar de sua maturidade, ligando seus anos formativos em Antuérpia à grandeza de suas comissões posteriores em Gênova e Londres.