Cuando Anthony van Dyck llegó a Italia en 1621, llevaba consigo un portafolio de estudios como Estudio de cabeza de una mujer mirando hacia arriba, completado solo dos años antes. Estos estudios de cabeza, o tronies, no eran retratos formales, sino exploraciones de la expresión, la luz y el carácter, herramientas para composiciones más grandes. Notablemente, se cree que este estudio en particular sirvió como modelo para varias de las pinturas religiosas posteriores de van Dyck, con su mirada hacia arriba repitiéndose en santos y mártires a lo largo de su obra.

La inmediatez y la intimidad de la expresión de la mujer han llevado a algunos académicos a especular que podría haber sido un miembro del círculo de van Dyck en Amberes, aunque su identidad sigue siendo desconocida. El rostro de la mujer está atrapado en un momento de atención raptada, sus ojos levantados hacia una fuente de luz justo más allá del marco. Sus labios entreabiertos y la suave tensión en su cuello sugieren asombro, súplica o quizás los primeros indicios de esperanza. El suave tratamiento de las características por parte de van Dyck, con la sombra acariciando la mejilla y la frente, enfoca toda la atención en el juego de emociones en su rostro.

A diferencia de las figuras idealizadas y distantes de Rubens, mentor de van Dyck, aquí el sujeto está palpablemente presente, su humanidad expuesta. La mirada hacia arriba, un motivo al que van Dyck volvería en sus representaciones de santos como en Santa Rosalía intercediendo por los afectados por la peste, se convierte en una abreviatura visual de anhelo espiritual. El preciso recorrido de Estudio de cabeza de una mujer mirando hacia arriba es difícil de rastrear, ya que muchos de los estudios de van Dyck se dispersaron tras su temprana muerte en 1641. Obras como esta a menudo se mantenían en el estudio del artista, reutilizadas como referencias y, a veces, vendidas a coleccionistas que valoraban su inmediatez.

Aunque el patrocinador u propietario original no está registrado, la supervivencia del estudio es testimonio de su valor tanto como herramienta como obra terminada. Hoy en día, tales estudios son celebrados por ofrecer un vistazo al proceso de trabajo de van Dyck en el umbral de su madurez, conectando sus años formativos en Amberes con la grandeza de sus encargos posteriores en Génova y Londres.