Als Amedeo Modigliani 1915 Porträt von Pablo Picasso malte, lebte er in Montparnasse, Paris, im Herzen eines fieberhaften künstlerischen Aufbruchs. Die auffälligste Tatsache über dieses Porträt ist, dass es die seltene Schnittstelle zweier Giganten einfängt: Modigliani, der italienische Expatriate, und Picasso, der spanische Revolutionär, die beide die Zukunft der modernen Kunst prägten. Im Gegensatz zu den vielen Porträts, die Picasso von seinen Freunden anfertigte, gibt es nur eine Handvoll bekannter Darstellungen von Picasso durch andere Künstler in dieser Zeit, was dieses Werk zu einem seltenen visuellen Zeugnis ihrer Beziehung macht.

Das Gemälde ist ein Zeugnis des gegenseitigen Respekts und der Rivalität, die unter den Künstlern der Pariser Avantgarde herrschte. Seine Entstehung fiel mit dem Ausbruch des Ersten Weltkriegs zusammen, als die künstlerische Gemeinschaft der Stadt sowohl erschüttert als auch galvanisiert von den Unruhen war. Im Porträt präsentiert Modigliani Picasso nicht als den flamboyanten Provokateur der Legende, sondern als eine gefasste, introspektive Figur. Das verlängerte Gesicht, die mandelförmigen Augen und die stilisierten Züge sind Merkmale von Modiglianis reifem Stil, die dem Dargestellten eine maskenartige Würde verleihen.

Picassos Blick ist fest, fast herausfordernd, während sein Körper mit einer skulpturalen Solidität dargestellt wird, die an den Einfluss afrikanischer Kunst auf beide Künstler erinnert. Die gedämpfte Farbpalette und die vereinfachten Formen lenken die Aufmerksamkeit auf die psychologische Präsenz des Dargestellten, anstatt auf dekorative Details. Im Gegensatz zu den analytischen kubistischen Porträts von Juan Gris von Picasso, die das Subjekt zerbrechen und neu zusammensetzen, besteht Modiglianis Ansatz darin, zu destillieren und zu idealisieren, die Essenz statt der Struktur zu suchen. Die genaue frühe Geschichte von Porträt von Pablo Picasso ist nicht vollständig dokumentiert, und der ursprüngliche Mäzen oder erste Besitzer bleibt unbekannt.

Wie viele von Modiglianis Werken ist es wahrscheinlich durch die Hände von Pariser Händlern gegangen, bevor es in eine Privatsammlung gelangte. Das Medium des Gemäldes ist ungewiss, da einige Quellen Öl auf Leinwand vorschlagen, während andere Tempera oder eine Mischtechnik anführen, was Modiglianis experimentellen Ansatz in dieser Zeit widerspiegelt. Heute wird das Porträt als eine seltene Schnittstelle zweier Legenden und als ein zentrales Dokument des Montparnasse-Kreises anerkannt.

Es steht als Emblem von Modiglianis kurzer, aber intensiver Karriere, die 1920 durch seinen Tod verkürzt wurde, und von den lebhaften, wettbewerbsorientierten Freundschaften, die die Geburt der modernen Kunst prägten.