Quando Amedeo Modigliani dipinse Ritratto di Pablo Picasso nel 1915, viveva a Montparnasse, Parigi, nel cuore di un fervente fermento artistico. Il fatto più sorprendente di questo ritratto è che cattura la rara intersezione di due giganti: Modigliani, l'espatriato italiano, e Picasso, il rivoluzionario spagnolo, entrambi plasmando il futuro dell'arte moderna. A differenza dei numerosi ritratti che Picasso ha realizzato dei suoi amici, ci sono solo un pugno di rappresentazioni conosciute di Picasso da parte di altri artisti in questo periodo, rendendo quest'opera un raro documento visivo della loro relazione.

La pittura è una testimonianza del rispetto reciproco e della rivalità che esisteva tra gli artisti dell'avanguardia parigina. La sua creazione coincide con lo scoppio della Prima Guerra Mondiale, quando la comunità artistica della città fu sia scossa che galvanizzata dal tumulto. Nel ritratto, Modigliani presenta Picasso non come il provocatore flamboyante della leggenda, ma come una figura composta e introspettiva. Il volto allungato, gli occhi a mandorla e i tratti stilizzati sono segni dello stile maturo di Modigliani, conferendo al soggetto una dignità quasi mascherata.

Lo sguardo di Picasso è fermo, quasi provocatorio, mentre il suo corpo è reso con una solidità scultorea che ricorda l'influenza dell'arte africana su entrambi gli artisti. La palette attenuata e le forme semplificate concentrano l'attenzione sulla presenza psicologica del soggetto, piuttosto che sui dettagli decorativi. A differenza dei ritratti cubisti analitici di Juan Gris di Picasso, che frantumano e riassemblano il soggetto, l'approccio di Modigliani è quello di distillare e idealizzare, cercando l'essenza piuttosto che la struttura. La storia precisa dei primi anni di Ritratto di Pablo Picasso non è completamente documentata e il mecenate originale o il primo proprietario rimangono sconosciuti.

Come molte delle opere di Modigliani, è probabile che sia passata attraverso le mani di commercianti parigini prima di entrare in una collezione privata. Il medium della pittura è incerto, poiché alcune fonti suggeriscono olio su tela mentre altre propongono tempera o una tecnica mista, riflettendo l'approccio sperimentale di Modigliani durante questo periodo. Oggi, il ritratto è riconosciuto come una rara intersezione di due leggende e un documento chiave del circolo di Montparnasse.

Si erge come un emblema della breve ma intensa carriera di Modigliani, interrotta dalla sua morte nel 1920, e delle vivaci e competitive amicizie che hanno definito la nascita dell'arte moderna.