Lorsque Amedeo Modigliani a peint Portrait de Pablo Picasso en 1915, il vivait à Montparnasse, Paris, au cœur d'un ferment artistique fébrile. Le fait le plus frappant à propos de ce portrait est qu'il capture la rare intersection de deux géants : Modigliani, l'expatrié italien, et Picasso, le révolutionnaire espagnol, tous deux façonnant l'avenir de l'art moderne. Contrairement aux nombreux portraits que Picasso a réalisés de ses amis, il n'existe qu'une poignée de représentations connues de Picasso par d'autres artistes durant cette période, faisant de cette œuvre un rare témoignage visuel de leur relation.

La peinture se dresse comme un témoignage du respect mutuel et de la rivalité qui existaient parmi les artistes de l'avant-garde parisienne. Sa création coïncidait avec le déclenchement de la Première Guerre mondiale, lorsque la communauté artistique de la ville fut à la fois secouée et galvanisée par le tumulte. Dans le portrait, Modigliani présente Picasso non pas comme le provocateur flamboyant de la légende, mais comme une figure posée et introspective. Le visage allongé, les yeux en amande et les traits stylisés sont des marques du style mature de Modigliani, conférant au modèle une dignité presque masquée.

Le regard de Picasso est fixe, presque défiant, tandis que son corps est rendu avec une solidité sculpturale qui rappelle l'influence de l'art africain sur les deux artistes. La palette atténuée et les formes simplifiées concentrent l'attention sur la présence psychologique du modèle, plutôt que sur les détails décoratifs. Contrairement aux portraits cubistes analytiques de Juan Gris de Picasso, qui fracturent et réassemblent le sujet, l'approche de Modigliani est de distiller et d'idéaliser, cherchant l'essence plutôt que la structure. L'histoire précise du début de Portrait de Pablo Picasso n'est pas entièrement documentée, et le mécène original ou le premier propriétaire demeure inconnu.

Comme beaucoup des œuvres de Modigliani, elle a probablement passé par les mains de marchands parisiens avant d'entrer dans une collection privée. Le médium de la peinture est incertain, certaines sources suggérant de l'huile sur toile tandis que d'autres proposent de la tempera ou une technique mixte, reflétant l'approche expérimentale de Modigliani durant cette période. Aujourd'hui, le portrait est reconnu comme une rare intersection de deux légendes et un document clé du cercle de Montparnasse.

Il se dresse comme un emblème de la carrière brève mais intense de Modigliani, qui a été interrompue par sa mort en 1920, et des amitiés vibrantes et compétitives qui ont défini la naissance de l'art moderne.